Chimie organique

[Cloé23]

Salut, désolé pour ma question tardive, mais je ne comprends pas la nomenclature R et S, il faut toujours avoir le C4 derrière, mais je ne comprends pas pourquoi on tourne de 1 vers 2 vers 3.... Ca veut dire quoi en faite ? Pourquoi on doit tourner ?

 

Merci à vous !!

[NIcotine]

R et S est utilisé pour déterminer la configuration d'un carbone asymétrique (C*).

Rappelle : un carbone asymétrique possède 4 substituant différents.

On vas classer les substituants portés par le C* par numéro atomique (Z) décroissant.
Exemple : O>N>C>H

Le substituant n°1 possède le numéro atomique le plus élevé. Et le n°4 possède le numéro atomique le plus bas.

On parle de configuration R :
Si le passage de 1 vers 2 vers 3 se fait dans le sens des aiguilles d'une montre : image 1
 

On parle de configuration S :
Si le passage de 1 vers 2 vers 3 se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre : image 2

Il est préférable d'avoir le substituant n°4 en arrière. Car si il est en avant on inverse la configuration du carbone asymétrique.
- Si on a R et que le substituant n°4 est devant, on va inverser --> le R devient S.
- Si on a S et que le n°4 est devant, on va inverser --> S devient R.
Quand on va regarder la molécule on essaie de faire en sorte que le n°4 soit derrière pour éviter d'inverser.

J’espère avoir répondu à ta question.

 

 

 

 

 

 

 

[Lou-Anionique]

Salut,

 

La configuration absolue R et S va te donner un renseignement sur l'arrangement spatial des atomes de ta molécule.

 

Quand tu as sur ta feuille ton carbone asymétrique (noté C*) avec donc tes 4 substituants différents, le premier réflexe va être de les classer par ordre de priorité.

Par exemple si tu as un C* avec un OH, H, CH2 et CH3 l'ordre de priorité sera le suivant : OH > CH3 > CH2 > H.

Ensuite, tu regardes dans quel sens ça tourne en fonction de la priorité de chaque substituant.

Puis, tu regardes ce qui est situé en avant et en arrière.

Si ton substituant le plus fort (ici OH) est en avant et que le plus faible est en arrière (ici H) alors le C* sera de la configuration que tu as trouvé en ayant suivi toutes ces étapes.

Si ton substituant le plus fort est en arrière et dès l'instant que tu as un H qui est en avant (car ça sera toujours le substituant le plus faible), tu vas inverser la configuration que tu avais trouvé jusqu'ici.

Aussi, si tu tournes vers la droite (sens des aiguilles d'une montre) alors la configuration sera R et si tu tournes vers la gauche (sens inverse des aiguilles d'une montre) celle-ci sera S.

Admettons, sur une configuration Cram, tu as le OH vers l'avant et le H vers l'arrière et tu tournes vers la droite alors ton C* sera de configuration R !

Par contre, si le OH est vers l'arrière, le H vers l'avant et que tu tournes vers la droite alors ton C* sera de configuration S ! Donc non le C4 n'est pas toujours vers l'arrière !

 

En fait tu tournes du substituant avec le numéro atomique le plus fort vers le substituant avec le numéro atomique le plus faible.

Tout cela sert à trouver la configuration absolue de ton carbone asymétrique. Quand tu vas étudier les molécules avec plusieurs C* tu pourras ensuite les comparer entre elles et dire si elles sont diastéréo-isomères ou énantiomères par exemple !

 

En espérant avoir répondu à tes questions !

 

 

[Enzodiazépine]

Bonsoir à toi, 

T'excuse pas y a pas de soucis sur l'horaire de la question 

 

La Configuration R et S concernent les Carbones asymétrique et permettent de différencier les énantiomères ( en gros l'arrangement dans l'espace des groupements de ton Carbone )

Et vu que  toute l'équipe Chimie est en train de poster leur réponse avant même que je finisse de rédiger la mienne je te laisse avec leurs réponses qui sont très complémentaires et qui expliquent très bien la chose 

 

En espérant que cette notion du cours soit plus claire pour toi 

 

Bonne soirée 

 

[Cloé23]

Mais comment on sait qu'il faut tourner ? Fin si le C4 est déjà derrière on va tourner la molécule ?  

[Enzodiazépine]

Il faut tourner dans le sens des groupements numéroté 1 vers 2 en ayant le groupement numéroté 4 et en fonction du sens de rotation tu sauras si le C* est S ou R 

[Cloé23]

Je ne comprends pas...

[Lou-Anionique]

En gros l'objectif est de savoir si ton C* est S ou R.

Pour cela il faut que tu relies 1 par 1 tes substituants du plus "fort" vers le plus "faible". En les reliant cela va former une boucle et tu regardes dans quel sens tourne cette boucle.

 

Si elle tourne à droite C* est R si elle tourne à gauche C* est S ! Ensuite il ne faut pas oublier de regarder les positions de tes substituants (avant/arrière) et là tu as la configuration absolue ! Tourner c'est seulement une méthode pour savoir la configuration absolue de ton C* !!!

 

Regarde les schémas de @NIcotine qui sont très explicatifs, on te montre comment classer les substituants et la flèche te montre dans quel sens il faut tourner en fonction du classements que tu as établi !! Tu vas de 1 vers 2 vers 3 vers 4 !

 

Est-ce que tu as compris ? n'hésite pas si jamais ce n'est pas clair on réexplique !!

[Enzodiazépine]

il y a 10 minutes, Cloé23 a dit :

Je ne comprends pas...

 

il y a 2 minutes, Lou-Anionique a dit :

En gros l'objectif est de savoir si ton C* est S ou R.

Pour cela il faut que tu relies 1 par 1 tes substituants du plus "fort" vers le plus "faible". En les reliant cela va former une boucle et tu regardes dans quel sens tourne cette boucle.

 

Si elle tourne à droite C* est R si elle tourne à gauche C* est S ! Ensuite il ne faut pas oublier de regarder les positions de tes substituants (avant/arrière) et là tu as la configuration absolue ! Tourner c'est seulement une méthode pour savoir la configuration absolue de ton C* !!!

 

Regarde les schémas de @NIcotine qui sont très explicatifs, on te montre comment classer les substituants et la flèche te montre dans quel sens il faut tourner en fonction du classements que tu as établi !! Tu vas de 1 vers 2 vers 3 vers 4 !

 

Est-ce que tu as compris ? n'hésite pas si jamais ce n'est pas clair on réexplique !!

On note les substituants en fonction de leur numéro atomique, le plus "fort" aura le numéro atomique le plus élevé et sera numéro 1 et le plus petit ("le plus faible") sera donc numéroté 4 

[Cloé23]

Je suis désole mais j'ai vraiment du mal.  Sur l'image 1 C4 est dans le plan, mais comment on sait si il faut tourner à gauche ou a droite ?

Et oui ça j'ai compris comment numéroté les substituants.

Edited October 17, 2023 by Cloé23

[Enzodiazépine]

C est en fonction de la numérotation de tes substituant il faut toujours tourner du 1 vers 2 en regardant en arrière du groupement numéroté 4  

[Lou-Anionique]

En fait, quand tu souhaites savoir dans quel sens il faut tourner tu ne te préoccupes pas de savoir quel substituant est en avant en arrière ou dans le plan, ça c'est l'étape suivante !

 

D'abord tu fais ton classement par ordre de numéro atomique Z et ensuite tu tournes de celui qui a la Z le plus élevé vers celui qui a le Z le plus faible.

 

Ce n'est qu'après que tu regardes l'orientation des substituants et que tu peux dire si oui ou non c'est R ou S ou s'il faut inverser !

 

 

[Cloé23]

AHHH je commence à comprends okk, on tourne TOUJOURS de 1 vers 2 vers 3 vers 4. On est d'accord que l'on tourne de une position ? Et après je regarde si mon C4 est en arrière ou en avant et je dis si il est R ou S ?

 

Est-ce que lorsque l'on tourne on peut avoir le C4 dans le plan ?

[Lou-Anionique]

Le C4 peut avoir n'importe quel position !!

 

Ouiii c'est cela ! De 1 vers 2 vers 3 vers 4 !! C'est à dire on tourne d'une position ?

 

[Enzodiazépine]

il y a 2 minutes, Cloé23 a dit :

AHHH je commence à comprends okk, on tourne TOUJOURS de 1 vers 2 vers 3 vers 4. On est d'accord que l'on tourne de une position ? Et après je regarde si mon C4 est en arrière ou en avant et je dis si il est R ou S ?

 

Est-ce que lorsque l'on tourne on peut avoir le C4 dans le plan ?

Exactement on tourne toujours dans ce sens là

Tu peux tourner lorsque le Groupement 4 est dans le plan mais d'un point de vue de visualisation ça va être peut compliquer. Alors dans ce cas là si tu as une molécule représenté sous représentation de Fisher (tout à plat sans notion de 3D ) il faut voir si ton groupement 4 est orienté de manière verticale ou horizontale par rapport à ton C* (Toujours même principe on numérote les groupement de 1 à 4 en fonction du numéro atomique ) et on tourne du 1 vers le 2

 

CEPENDANT si le groupement 4 est positionné verticalement il faudra inverser sinon non 

[Cloé23]

Alors si je résume :

-si le C4 est déjà en arrière, on a juste à tourner dans le sens de numérotation (sens des aiguilles= R, sens inverse=S)

-si le C4 est en avant du plan, on inverse le sens, donc si j'avais R il devient S et inversement

-si le C4 est dans le plan, je me le visualise de manière à l'avoir derrière, je regarde les numérotation et je tourne dans le sens 1 vers 2 vers 3 (j'ai regarder une vidéo youtube est le monsieur visualisé la molécule comme ca et je trouve que c'est plutôt logique 

 

C'est ça ? Si c'est pas ça j'abandonne

 

[Enzodiazépine]

il y a 2 minutes, Cloé23 a dit :

Alors si je résume :

-si le C4 est déjà en arrière, on a juste à tourner dans le sens de numérotation (sens des aiguilles= R, sens inverse=S)

-si le C4 est en avant du plan, on inverse le sens, donc si j'avais R il devient S et inversement

-si le C4 est dans le plan, je me le visualise de manière à l'avoir derrière, je regarde les numérotation et je tourne dans le sens 1 vers 2 vers 3 (j'ai regarder une vidéo youtube est le monsieur visualisé la molécule comme ca et je trouve que c'est plutôt logique 

 

C'est ça ? Si c'est pas ça j'abandonne

 

C'est totalement çaaa !!! 

Maintenant faut mettre en application bon courage 

 

Et surtout hésites pas si t'as des questions 

[Cloé23]

OKKK super génial !! Je suis trop contente, merci beaucoup à tous pour votre patience, je suis un peu logue pour comprendre désolé ! Merci encore !!!!!

[Lou-Anionique]

Parfait si tu as compris. C'est normal on est là pour ça ahaha !