Stereoisomere

[emmaladie]

Bonsoirrrr, je bloque fort sur un QCM, les item ACE sont compté vrai mais meme en me representant la molecule dans l'espace je n'y arrive pas. Avec la formule je trouve pour l'item A seulement 2 stereoisomere car je ne vois qu'une isomerie Z ou E et pas de carbone alpha, pour l'item C et E pareil. SI quelqu'un peut m'aider je suis preneuse. Et ya t'il une nuance entre "forme differente" et "nombre de stereoisomere" . Merci beaucoup!!!

[Mick]

Bonjour,

Pour l'item A, tu as 2 carbones asymétrique: celui qui est lié au C2H5 et le premier carbone du C2H5. Par conséquent tu peux appliquer la formule donnée en cours qui dit qu'il y a 2**le nombre de carbone asymétrique. Ici on aura 2**2 = 4. Je te conseille de dessiner la forme développée de la molécule pour mieux la visualiser. Attention les stéréoisomères s'observent avec les carbones asymétrique, ils n'ont rien à voir avec les doubles liaisons.

 Pour les molécules C et E, il s'agit du même mécanisme, il faut identifier le nombre de carbones asymétriques et appliquer la formule. Ainsi, en dessinant la forme développée, on retrouve 3 carbones asymétrique pour l'item C et 2 carbones asymétrique pour l'item E.

j'espère avoir été assez clair 

 

[SeigneurDesAnnales]

Je suis d'accord avec @Mick, néanmoins ici pas besoin de dessiner les molécules car dans les items il y a écrit maximum donc il n'y a pas d'intérêt à les dessiner pour détecter les formes mésomères (molécules achirales par compensation intramoléculaire). Il suffit juste d'appliquer la formule : nombre de stéréoisomères MAXIMUM = 2**C (C=nombre de carbone asymétrique) 

[Mick]

il y a 1 minute, SeigneurDesAnnales a dit :

ici pas besoin de dessiner les molécules

@SeigneurDesAnnales c'est plus pour pouvoir identifier les carbones asymétriques que je lui ai conseillé de faire ça

[davidd]

il y a 31 minutes, SeigneurDesAnnales a dit :

nombre de stéréoisomères MAXIMUM = 2**C (C=nombre de carbone asymétrique) 

Heyyy @Mick @SeigneurDesAnnales @emaalyr 

Je me permet d'ajuster ton super message @SeigneurDesAnnales. Alors il me semble que c'est la formule du cours mais que dans les qcms il faut la moduler un peu c'est a dire 2**(C+isomerie Z E ) attention si meso tu fais moins 1. Car les stereoisomere RS et SR sont les meme 

 

Sa donne 

 

Tu fais donc 2^( le nombre de rond fait )  attention en bas pas d'isomerie Z/ E

 

J'ajoute aussi un truc fondamentale qui tombe souvent c'est le cas du meso 

 

 

Normalement  avec ça tu es parait pour prendre un point le jour du concours !! 

Bon courage 

 

[Yeageriste]

Bonjour, 

 

J'écris ici parce que  j'ai une question en rapport avec celle de @emaalyr.

 

Enfaite, j'ai un peu du mal avec les questions qui nous demandent combien de molécules on peut former, à partir de la formule brute. je peux faire environ deux, voire trois molécules, mais après j'y arrive plus.

Est-ce que il faut utiliser les stéréoisomérès, énantiomères ? Parce que j'ai aussi un peu de mal avec ces deux notions.

 

Quelqu'un pour m'aider s'il-vous-plaît?

[emmaladie]

Il y a 4 heures, Mick a dit :

Bonjour,

Pour l'item A, tu as 2 carbones asymétrique: celui qui est lié au C2H5 et le premier carbone du C2H5. Par conséquent tu peux appliquer la formule donnée en cours qui dit qu'il y a 2**le nombre de carbone asymétrique. Ici on aura 2**2 = 4. Je te conseille de dessiner la forme développée de la molécule pour mieux la visualiser. Attention les stéréoisomères s'observent avec les carbones asymétrique, ils n'ont rien à voir avec les doubles liaisons.

 Pour les molécules C et E, il s'agit du même mécanisme, il faut identifier le nombre de carbones asymétriques et appliquer la formule. Ainsi, en dessinant la forme développée, on retrouve 3 carbones asymétrique pour l'item C et 2 carbones asymétrique pour l'item E.

j'espère avoir été assez clair 

 

Merci beaucoup à tous j'ai beaucoup mieux compris!!!

[TheoPF]

Il y a 4 heures, Yeageriste a dit :

Bonjour, 

 

J'écris ici parce que  j'ai une question en rapport avec celle de @emaalyr.

 

Enfaite, j'ai un peu du mal avec les questions qui nous demandent combien de molécules on peut former, à partir de la formule brute. je peux faire environ deux, voire trois molécules, mais après j'y arrive plus.

Est-ce que il faut utiliser les stéréoisomérès, énantiomères ? Parce que j'ai aussi un peu de mal avec ces deux notions.

 

Quelqu'un pour m'aider s'il-vous-plaît?

 

Salut, j vais essayer de te faire un récap sur toutes notions importantes! Alors tu as 2 types d'isomérie : isomérie de constitution et stéréoisomérie

 

Isomérie de constitution : C'est dans le cas où des molécules ont la même formule brute mais une formule (semi) dvlp différente. Il y en a 3 types 

=> Isomérie de chaîne - la chaine carbonée principale contient un nombre de Carbone différent 

=> Isomérie de position - les groupements sont placés sur un Carbone différent

=> Isomérie de fonction - les molécules contiennent des fonctions différentes 

 

Stéréoisomérie : Les molécules possèdent la même formule brute, (semi) dvlp MAIS la configuration qu'elles ont dans l'espace sont différentes. Un carbone qui est lié à 4 substituants différents, on dit qu'il est asymétrique (on note C*). A partir de là, on a 2 possibilités pour un Carbone soit il est de config R soit S et cette configuration dépend de l'ordre dans lequel sont agencés les substituants. 

IMPORTANT : une molécule qui contient un unique C* est FORCEMENT CHIRALEEEEE

 

Donc du coup à partir de cette notion là, on comprend que pour n C* on aura 2^^n stéréoisomères maxx MAIS ATTENTION on a 2 cas à prendre en compte.

 

Méso : Lorsque 2 C* ont les mêmes substituants et qu'ils ont une configuration opposée, ont dit que la molécule est méso et dans ce cas elle contient 1 SEUL stéréoisomère. Elle est achirale car on peut dessiner un plan de symétrie (entre les 2C*) donc optiquement inactive

 

Isomérie géométrique : Dans le cas où tu as un alcène (double liaison), tu as 2 possibilités Z ou E 

 

Donc lorsque tu dois déterminer le nombre de stéréoisomère,

d'abord tu cherches les C* (R/S)

après tu regardes s'ils ont les mêmes substituants (si c'est méso ou pas) 

Puis tu regardes s'il y a un alcène (Z/E)

 

Dans cet exo tu as donc juste les stéréoisomères à trouver car on te donne des formule semi dvlp. Est ce que c'est un peu plus clair ? 

 

 

 

 

Edited September 20, 2023 by TheoPF

[TheoPF]

Explication item A

[Yeageriste]

Merci!!!! @TheoPF