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carbocation


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  • Responsable Matière
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salut, vous pourriez me dire comment savoir quel est le carbocation le plus stable ? j'ai complètement oublié mais y'a un lien avec les doubles liaisons terminales non ? 

  • Solution
Posted
il y a 3 minutes, Mels a dit :

salut, vous pourriez me dire comment savoir quel est le carbocation le plus stable ? j'ai complètement oublié mais y'a un lien avec les doubles liaisons terminales non ? 

 

Salut! Alors je vais te faire un message global pour répondre à ta question mais t'auras le temps de bien voir cette notion donc te prends pas la tête...

Ce que tu dois retenir c'est qu'un carbocation n'est pas stable car il lui manque un électron (il est donc chargé +). Donc le moyen de stabiliser un carbocation c'est de l'entourer de groupement qui vont avoir des effets donneurs d'électron.

Tu as l'effet inductif donneur noté +I 

et l'effet mésomère donneur noté +M 

 

L'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif dans le cas où les atomes font parti de la même période que celle du Carbone (car les orbitales sont de taille à peu près équivalente, ce qui permet un bon recouvrement) 

 

Dis moi si c'était assez clair! 

  • Responsable Matière
Posted

merci @TheoPF pour ton explication mais ce que je veux réellement savoir c'est comment savoir quel est le carbocation le plus stable dans le cas où la double liaison de l'alcène attaque le proton de manière régiosélective. je veux savoir lequel est le plus stable parcequ'il y a formation majoritaire du carbocation le plus stable dans une addition d'HCl  à un alcène.

Posted (edited)
il y a 11 minutes, Mels a dit :

merci @TheoPF pour ton explication mais ce que je veux réellement savoir c'est comment savoir quel est le carbocation le plus stable dans le cas où la double liaison de l'alcène attaque le proton de manière régiosélective. je veux savoir lequel est le plus stable parcequ'il y a formation majoritaire du carbocation le plus stable dans une addition d'HCl  à un alcène.

 

Ahhh oui ok faut préciser le cas là 😭

Alors déjà c'est hors programme au S1, ce semestre tu fais pas les réactions 

 

Mais pour répondre à ta question en fait c'est ce que j'ai dit au par avant. En gros t'as ton C lié à un autre C par double liaison et il est donc lié à 2 groupements d'atomes ou d'atomes simples. Et tu vas tester ce que ça donne si tu lis le H sur chaque C, l'autre C devient donc C+ et donc là tu regardes si il est + stabilisé ou non. Donc plus t'as de +I et + c'est stabilisé et des fois t'as des +M donc faut faire attention 

 

MAIS LA C'EST HORS PROGRAMME, CA TU LE VOIS EN JANVIER donc TRAVAILLE PAS CA 

Edited by TheoPF
  • Responsable Matière
Posted

@TheoPF DÉSOLÉE JE SUIS EN LAS 2 🤣. j'ai naturellement sélectionné chimie orga pcq j'ai toujours l'impression d'avoir le statut PASS. En tous cas merci pour ta réponse !! 

Posted
à l’instant, Mels a dit :

@TheoPF DÉSOLÉE JE SUIS EN LAS 2 🤣. j'ai naturellement sélectionné chimie orga pcq j'ai toujours l'impression d'avoir le statut PASS. En tous cas merci pour ta réponse !! 

 

Oui je viens de capter 😂

 

Alors là du coup je peux t'apporter + de précisions stv, viens pv 

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