Cystéine hydrophobe ou hydrophile ?

[PASSocio]

Slt,

Je n'arrive pas à comprendre si la cystéine est hydrophobe (comme il est écrit sur internet et sur les flashcards du TAT) ou hydrophile comme le dit le cours (ce qui semble plus logique puisque c'est un aa polaire). Qlq peut m'aider svp ?

Edited September 2, 2023 by PASSocio

[Lulu_le_Fou]

Salut @PASSocio ,

 

Pour la cystéine, effectivement il y a une petite ambiguïté sur son attirance vers l'eau puisqu'elle n'est ni vraiment très hydrophobe ni très hydrophile. C'est un peu entre les deux j'aurai dit car comme tu l'as dit on retrouve une polarité dans cette molécule à cause de la fonction thiol (SH) présente dans le radical de l'acide aminé. Cet atome n'est pas non plus un des plus électronégatifs, et par conséquent la polarité de la cystéine est assez relative, faible contrairement par exemple à la Sérine et la Thréonine, deux acides aminés avec une fonction OH ayant une polarité et une hydrophilie beaucoup plus marquées et importantes. 

Pour résumer, oui la cystéine est un peu hydrophile sans doute mais pas au même stade que les autres acides aminés hydrophiles. Je te conseille surtout de bien écouter ce que diras le professeur à ce sujet, mais de souvenir je ne crois pas qu'il piège sur ce détail. 

 

J'espère que c'est clair 

[davidd]

Salut,

 

Attention ne confond pas polarité et hydrophilie ( si mes souvenirs sont bon ce qui aimes l'eau c'est les AA basiques donc  chargé positivement) . Par exemples la lysine est un acide aminé basique ( donc chargé + ( du a l'amine NH3+ )  ) et il est très soluble dans l'eau   alors qu'au contraire   hydrophobe si charge moins.

 

(Cette regles marche majoritairement mais il faut prendre en comptes les fonctions aussi comme l'alcool qui rends hydrophile par exemple  )

 

Savoir ce genre de chose c'est utile en chromatographie ( mais tkt tu auras largement le temps d'en faire 100000 fois le tour ) En chromatographie la distance de migration des acides aminés dépend surtout de leur solubilité dans l'eau. Dans mes souvenirs on te demandera pas de dire si cette ( valable pour la cysteine )  AA est hydrophile ou non ( fin c'est pas dans les diapos pour la cysteine  ). C'est pour sa que selon moi et ça sera a verifier aupres du prof il faut que tu saches l'hydrophilie ou non des acides aminés extrêmes et ceux grace a leur charge ou leur fonction . 

 

Bon courage et n'hésites pas si c'est pas claire 

 

Edited September 2, 2023 by davidd

[PASSocio]

il y a 35 minutes, davidd a dit :

alors qu'au contraire l'acide aspartique/ glutamique  étant  hydrophobe charge moins.

D'accord je comprend mieux merci. Par contre, puisque l'eau est une molécule amphotère n'est elle pas sensée autant réagir avec les aa basiques qu'avec les aa dicarboxyliques qui eux sont chargés négativement ? 

[Lulu_le_Fou]

il y a 42 minutes, PASSocio a dit :

D'accord je comprend mieux merci. Par contre, puisque l'eau est une molécule amphotère n'est elle pas sensée autant réagir avec les aa basiques qu'avec les aa dicarboxyliques qui eux sont chargés négativement ? 

Oui c'est ça, l'eau est une espèce amphotère c'est à dire qu'elle est peut être à la fois un acide ou une base. De même les acides aminés sont aussi des espèces amphotères, en effet à un certain pH chaque acide aminé pourra être acide, basique ou neutre (pHi). Et comme tu l'as dit les acides aminés dibasiques c'est à dire Lysine, Arginine et Histidine ainsi que les acides dicarboxyliques (aspartique et glutamique) sont polaires, et très hydrophiles ;) 

 

Bon courage et n'hésite pas s'il y'a des questions ! 

[PASSocio]

Merci bcp pour ton explication emoji qui remercie emoji qui remercie emoji qui remercie