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Savoir si SN1 ou SN2


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  • Solution
Posted
il y a 25 minutes, Ryad_213 a dit :

Bonjour j'aurai besoin d'aide pour savoir sur ce qcm (et en general) comment rapidement identifier une sn1 ou une sn2

 

je vous met le qcm: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/19/efsm.png

 

merci d'avance

 

Salut ! 

La configuration (R/S) du carbone asymétrique change durant la réaction, c'est une inversion de Walden et on peut donc dire que c'est une SN2. On passe d'une configuration R à S. 

Posted
il y a 11 minutes, Kiwi a dit :

 

Salut ! 

La configuration (R/S) du carbone asymétrique change durant la réaction, c'est une inversion de Walden et on peut donc dire que c'est une SN2. On passe d'une configuration R à S. 

ah oui il fallait remarquer que le Cl (devant dans le plan) et le nouveau substituant OH (derrière) changent de place dans le plan et c'est donc ça qui nous permet de dire que c'est une SN2, c'est bien ça ? est-ce que systématiquement l'inversion de walden existe et est-elle toujours caractéristique d'une S2 ?

 

merci bcp pour votre aide @Lucky-LuK @Kiwi

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 3 minutes, Ryad_213 a dit :

l'inversion de walden existe et est-elle toujours caractéristique d'une S2 ?

Si mes souvenirs sont bons c'est bien ça oui...

Tu peux aussi faire en fonction du solvant, s'il est apolaire et aprotique ça favorise la SN2, s'il est polaire et protique ça permettra de stabiliser le cation intermédiaire et donc ça favorisera la SN1.

Posted
Il y a 5 heures, Ryad_213 a dit :

ah oui il fallait remarquer que le Cl (devant dans le plan) et le nouveau substituant OH (derrière) changent de place dans le plan et c'est donc ça qui nous permet de dire que c'est une SN2, c'est bien ça ? est-ce que systématiquement l'inversion de walden existe et est-elle toujours caractéristique d'une S2 ?

 

merci bcp pour votre aide @Lucky-LuK @Kiwi

En ce qui concerne l'inversione de Walden, c'est effectivement bien une caractéristique de la SN2. Et @Lucky-LuK a raison a propos des solvants. 😊

Posted

Salut @Ryad_213

En gros, SN1: Passage par un carbocation plan, en 2 étapes, attaque autant au dessus qu'en dessous donc tu obtiens les 2 stéréoisomères

SN2: 1 seul étape, pas de carbocation, attaque en anti de la liaison à rompre, tu changes le "côté" de ton substituant.

Je sais pas si j'ai été clair mais moi je retiens comme ça.

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