Item A et E QCM 19 / PASS Session 2 2022 / UE 11 Chimie organique / Déshydration intramoléculaire, E1 ou E2 ? Help me

[Lulu_le_Fou]

Coucou j'ai rien compris à ces deux items suivant compté vrais : QCM 19 je précise

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/4eky.png

En effet ça m'a remis en question plein de choses , une déshydratation c'est marqué dans le cours qu'on a une E 2 et normalement y'a trois isomères car trois carbones autour et trois possibilités de double liaisons, bref cette réaction m'échappe 

Merci d'avance à tous ceux qui me répondront  ;)

Je notifie comme on arrive à la fin de l'échéance direct @Au-ccipital @Fabulo @Pucca ;)

[Marmotte]

@Lulu_le_fou tu peux remettre toutes les réponses stp ? Je l'ai fait mais je sais plus les réponses en cas que je me trompe 

 

[Lulu_le_Fou]

il y a 4 minutes, Marmotte a dit :

@Lulu_le_fou tu peux remettre toutes les réponses stp ? Je l'ai fait mais je sais plus les réponses en cas que je me trompe

18: BDE

19 : ACDE ;)

[Marmotte]

Je viens de perdre toute mon explication je suis folle !

Je refais 

il y a 11 minutes, Lulu_le_fou a dit :

Coucou j'ai rien compris à ces deux items suivant compté vrais : QCM 19 je précise

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/4eky.png

En effet ça m'a remis en question plein de choses , une déshydratation c'est marqué dans le cours qu'on a une E 2 et normalement y'a trois isomères car trois carbones autour et trois possibilités de double liaisons, bref cette réaction m'échappe 

Merci d'avance à tous ceux qui me répondront  ;)

Je notifie comme on arrive à la fin de l'échéance direct @Au-ccipital @Fabulo @Pucca ;)

Alors ici tu vois que ton OH est relié à 3C donc il est tertiaire ce sera donc une déshydratation E1 ! /!\ la prof a voulu dire que c'était un mécanisme d'élimination mais pas absolument une E2 ou E1 il faut regarder comme d'habitude combien il y a de substituants autour ! Ici 3 donc tertiaire donc E1 ! 

Ensuite tu peux voir que le C du OH est relié à 2 CH3 donc que tu fasse la déshydratation sur l'un ou sur l'autre beh t'aura la même chose = 1 possibilité et l'autre possibilité c'est de le faire vers la chaîne carboné mais tu vois que de toute façon il n'y aura pas d'isomérie géométrique car soit tu auras 2H ou 2CH3 ! 

Voilà pourquoi il n'y a que deux isomères possibles et ils sont optiquement actif car on garde le C* de configuration R !

Stress pas tkt ça va le faire Keep Calm ! 

J'espère que c'est clair pour toi @Lulu_le_fou et sinon n'hésite pas ! 

[Lulu_le_Fou]

il y a 19 minutes, Marmotte a dit :

Alors ici tu vois que ton OH est relié à 3C donc il est tertiaire ce sera donc une déshydratation E1 ! /!\ la prof a voulu dire que c'était un mécanisme d'élimination mais pas absolument une E2 ou E1 il faut regarder comme d'habitude combien il y a de substituants autour ! Ici 3 donc tertiaire donc E1 ! 

Ensuite tu peux voir que le C du OH est relié à 2 CH3 donc que tu fasse la déshydratation sur l'un ou sur l'autre beh t'aura la même chose = 1 possibilité et l'autre possibilité c'est de le faire vers la chaîne carboné mais tu vois que de toute façon il n'y aura pas d'isomérie géométrique car soit tu auras 2H ou 2CH3 ! 

Voilà pourquoi il n'y a que deux isomères possibles et ils sont optiquement actif car on garde le C* de configuration R !

Stress pas tkt ça va le faire Keep Calm ! 

J'espère que c'est clair pour toi @Lulu_le_fou et sinon n'hésite pas ! 

Je dis ça je dit rien, mais je vois en toi une future tutrice de chimie orga !! Clair et carré j'ai tout compris !

Merci, à mardi ;)

Edited March 19, 2023 by Lulu_le_fou

[Marmotte]

Mdr on verra bien ce que le destin nous réserve mais merci pour le compliment ! Yes à mardi !

Edited March 19, 2023 by Marmotte

[Midwiflower]

@Marmotte petite question: pourquoi deux isomères au maximum?

 

[Marmotte]

il y a 1 minute, newPASS_31 a dit :

@Marmotte petite question: pourquoi deux isomères au maximum?

 

Du coup parce que théoriquement la déshydratation tu pourrais la faire à trois endroits différents mais ici tu vois que deux des endroits possibles ce sont des CH3 donc le résultat sera le même = 1 possibilité et la deuxième qu'il y a ici c'est vers la chaine carboné ! Et comme je le disais y a pas d'isomérie géométrique donc la réaction donne 2 produits différents sans isomérie géométrique et optiquement actifs ! Est-ce que c'est plus clair pour toi @newPASS_31 ?