question chimie orga

[agent_P]

hello, j'aurais une question a propos de la chimie orga : 

ici vu que pour le composé A (comme pour le composé de départ) on a qu'1 carbone asymétrique et qu'il n'est pas concerné par le phénomène de substitution on considère qu'on a pas d'inversion de Walden du coup 

et ensuite pour la E, elle est mise fausse, du coup c'est dans quelles conditions qu'on passe par un intermédiaire réactionnel plan ? 

 

ensuite : 

ici je trouve B et D mais les réponses justes sont B et C je comprends pas 

 

merci :)

Edited March 19, 2023 by agent_P

[bunot]

Salut @agent_P,

  On 3/19/2023 at 12:11 PM, agent_P said:

ici vu que pour le composé A (comme pour le composé de départ) on a qu'1 carbone asymétrique et qu'il n'est pas concerné par le phénomène de substitution on considère qu'on a pas d'inversion de Walden du coup

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Alors oui il n'y a pas d'inversion de Walden mais attention, comme on change une fonction sur la molécule ça pourrait change la configuration de n'importe quel C* sur la molécule (ce qui n'est pas le cas ici mais il faut quand même toujours faire attention aux C* qui ne sont pas impliqué dans la réaction).

 

  On 3/19/2023 at 12:11 PM, agent_P said:

et ensuite pour la E, elle est mise fausse, du coup c'est dans quelles conditions qu'on passe par un intermédiaire réactionnel plan ? 

 

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Dans le cas d'une SN1 (l'intermédiaire réactionnel plan fait référence à un carbocation ici) ici comme le carbocation formé serait instable (car primaire) la réaction se fait en une seule étape sans passer par un carbocation.

 

  On 3/19/2023 at 12:11 PM, agent_P said:

ici je trouve B et D mais les réponses justes sont B et C je comprends pas 

 

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Ce cas est particulier. En fait je pense que la personne qui a fait le QCM voulez piéger sur la symétrie car si tu dessines tu te rends compte qu'elle est symétrique donc qu'il n'y a plus de C* or comme d'un côté il y a une double liaison E et de l'autre une double liaison Z en fait il reste bien asymétrie et donc un C* sauf que c'est pas au programme de savoir si un C* est S ou R en fonction des Z et E qu'il y a autour. Mon logiciel met que c'est bien S mais comme vous avez aucun moyen de le savoir je pense que c'est mieux de partir du principe que c'est symétrique. ( @Au-ccipital et @Fabulo vous en pensez quoi ? )

[agent_P]

@bunot super merci beaucoup ! pour le dernier qcm va falloir que je le reprenne au calme je pense ^^

[agent_P]

et j'aurais une autre question aussi : 

ici qui est le plus acide entre 3 et 5 ? 

[bunot]

J'aurais tendance à dire 3 car le méthyle dans la molécule 5 atténue l'effet attracteur du chlore mais j'avoue que c'est un peu ambigüe car on pourrait se dire que l'effet attracteur du chlore dans la molécule 3 est atténue par la longueur de la chaîne ( @Fabulo et @Au-ccipital désolé de vous citer à chaque fois mais y a que des trucs ambigüe en ce moment  )

 

  On 3/19/2023 at 1:54 PM, agent_P said:

@bunot super merci beaucoup ! pour le dernier qcm va falloir que je le reprenne au calme je pense ^^

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Et pour ça je te fais un schéma si tu veux :

Ici tu vois que la molécule A (c'est celle que t'obtiens) est effectivement  ESZ mais t'es incapable de savoir pourquoi elle est S (car c'est à cause du fait que d'un côté c'est Z et de l'autre E) si tu fais avec les règles de priorité que vous avez appris tu vas te rendre qu'elle paraît symétrique. Et effectivement si par exemple tu mets les 2 double liaisons de configuration E tu vois que le carbone central n'est plus asymétrique. Donc je même si ta molécule final est ESZ je pense que devrais faire comme si elle était simplement EZ.

[Fabulo]

Hello @agent_P et @bunot,

  On 3/19/2023 at 1:48 PM, bunot said:

Ce cas est particulier. En fait je pense que la personne qui a fait le QCM voulez piéger sur la symétrie car si tu dessines tu te rends compte qu'elle est symétrique donc qu'il n'y a plus de C* or comme d'un côté il y a une double liaison E et de l'autre une double liaison Z en fait il reste bien asymétrie et donc un C* sauf que c'est pas au programme de savoir si un C* est S ou R en fonction des Z et E qu'il y a autour. Mon logiciel met que c'est bien S mais comme vous avez aucun moyen de le savoir je pense que c'est mieux de partir du principe que c'est symétrique. ( @Au-ccipital et @Fabulo vous en pensez quoi ? )

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L'annale doit remonter en effet !

 

Concernant la question sur l'acidité, selon moi 5 est plus acide car la Chlore est plus proche de la fonction COOH que dans la molécule 3. En effet, étant donné qu'on considère ici des effets inductifs, l'atome attractif étant plus proche, l'effet attractif sera plus fort.

 

 

[agent_P]

@Fabulo @bunot super merci beaucoup a vous deux !