racemique

[davidd]

Salut pouvez vous m'expliquer ce qcm s'il vous plait ? 

 

[CaPASSkrèm]

Il y a 9 heures, davidd a dit :

Salut pouvez vous m'expliquer ce qcm s'il vous plait ? 

 

@Au-ccipital @Fabulo help please :) 

[bunot]

Salut @davidd, tu vois que c'est une amine primaire qui réagit avec un dérivé carbonylé (un aldéhyde pour le coup) donc c'est une réaction d'addition-élimination qui produit une imine (en passant par la formation d'un aminoalcool mais dans ce QCM c'est anecdotique) :

Ensuite pour les stéréoisomères, dans les réactifs il y a un carbone qui est S sur l'aldéhyde et un C* sur l'amine (dont on ne sait pas si il est R ou S) et ils vont rester asymétriques sur le produit. Et lors de la formation de l'imine il y a une double liaison qui peut être Z ou E.

Donc au final soit le C* de l'amine est R/S donc on a 4 stéréoisomère : ESR/ESS/ZSR/ZSS soit il est que S ou que R est on en n'a que 2.

Donc pour moi les réponses correctes seraient D et E.

[Jean]

@bunot les schémas sont fous 

[davidd]

@bunottes schemas sont incroyables merci beaucoup !!! 

[Midwiflower]

Salut, juste par hésitation, le benzène passe avant le O quand on numérote pour la configuration?

[bunot]

il y a 13 minutes, newPASS_31 a dit :

Salut, juste par hésitation, le benzène passe avant le O quand on numérote pour la configuration?

J'ai envie de dire oui et non , c'est l'O qui est prioritaire sur le benzène que ce soit -OH ou =O mais dans notre exemple c'est le benzène en priorité car l'O est plus loin donc on compare pas benzène et O mais benzène CH2-CH=O et le benzène est prioritaire sur le CH2 (toujours bien penser à comparer de proche en proche).

 

Révélation

@davidd et @Jeantourloupe j'utilise un logiciel qui s'appelle chemsketch si jamais ça vous intéresse.