annales 2021-2022 session 1

[LaMouche]

Bonjour, je galère à résoudre ce type de QCM, si quelqu'un veut bien m'expliquer voir même me détailler les étapes ça m'aiderai beaucoup ...

 

et pareil pour celui là ...

 

 

merci par avance !!

 

Edited March 18, 2023 by LaMouche

[BarbaPass]

Coucou @LaMouche ! 

Je vais essayer de t'expliquer comment résoudre ces qcms ! 

 

Commençons par le 19 : 

Dans la réaction 1, tu vois que l'action de KMnO₄^- libère du CO2 et de l'H2O, donc tu en déduis que l'alcène initial était en position terminale. Ta molécule est donc CH3-CH2-CH2(CH3)-C(CH3)=CH2 : c'est donc (3S)-2,3-diméthylpent-1-ène. Donc item A faux et item B vrai. 

 

Dans la réaction 2, tu ajoutes H2O : il te faut placer un H+ et un OH-. Avec les effets inductifs donneurs de la chaine carbonée, tu en déduis que le H se placera majoritairement sur le carbone 1 et le OH majoritairement sur le carbone 2. Ta molécule B est donc CH3-CH2-CH2(CH3)-(OH)C(CH3)-CH3 : c'est donc le (3S)-2,3-diméthylpentan-2-ol. 

Donc pour les réponses : 

Item C : vrai 

Item D : vrai, le carbone qui porte la fonction alcool est relié a 3 autres carbones. 

Item E : vrai, B est optiquement actif car son carbone 3 est asymétrique, de configuration S. 

 

Pour le qcm 21 : 

Item A : vrai, ta molécule A est bien le (2S)-2-phénylpropan-1-ol. 

Pour ta réaction 1, l'action du cuivre est une déshydrogénation : un alcool primaire comme ici donne donc un aldéhyde. Ta molécule B est le (2S)-2-phénylpropanal. 

Donc item B faux, B est un aldéhyde. 

 

Dans la réaction 2, grace à l'apparition d'un atome d'azote N dans la molécule D et à la libération d'eau post-réactionnel, tu reconnais un mécanisme d'addition-élimination impliquant un carbonylé (molécule B) et une amine primaire (molécule C). Tu vois que la partie rajoutée dans D qui n'est pas dans B est N-OH (tu sais déjà que C est une amine primaire) donc la molécule C est l'hydroxylamine NH2-OH. 

Donc item C vrai. 

Item D vrai.  

Pour l'item E, dans la molécule D, tu vois que du côté gauche de la double liaison C=N tu as H et CH(phényl)-CH3 et du côté droit tu as OH et le doublet non liant de l'azote. Donc tu as bien une isomérie géométrique Z/E dans la molécule D. Item E vrai. 

 

j'espère que c'est plus clair ! Hésite pas si t'as des questions