annale

[inescalope]

Coucouuuu, 

est ce que quelqu'un aurait la gentillesse de m'aider svppp pour déterminer l'ordre d'acidité de ces molecules

https://docs.google.com/document/d/1vofATHmavkIc8p12JmGoUJz9b7B51lIc7qn-Wnsd6Ag/edit

 

merciiii

[bunot]

Salut, t'as pas autorisé l'accès.

[Passifacile]

J'tai demandé l'accès par mail

[inescalope]

oups pardon désolé, je pense que mtn ça devrait être bon

[Passifacile]

Moi j'ai 6<5<4<3<2<1

 

Hésite pas à utiliser ce site pour envoyer des photos c'est plus simple!!

https://fr.imgbb.com/

[bunot]

Alors déjà les alcools sont plus acides que les amines de manière général, ensuite il faut savoir que l'acidité augmente, quand la densité électronique diminue. Donc les groupes les plus acides seront les groupes donneurs et les groupes attracteurs seront les moins acides; et comme l'effet mésomère est plus important que l'effet inductif, je te conseille de systématiquement commencer par classer selon les fonctions, ensuite selon les effets mésomère et terminer par les effets inductifs.

 

Donc selon les fonction t'as 1-2 > 3-4-5-6.

 

Ensuite les effets mésomères : l'alcool de la molécule 1 est mésomère donneur alors que la molécule 2 n'a pas d'effet mésomère => 1 > 2 > 3-4-5-6. Et pour les amines, la 3 est mésomère donneur mais attention la 4 est mésomère attracteur (car le doublet, habituellement donneur, de l'azote n'est pas dans le plan des autres doublets du cycle donc là l'azote se comporte comme une imine ou un nitrile qui est attracteur) et ensuite 5 et 6 n'ont pas d'effet mésomère => 1 > 2 > 3 > 5-6 > 4.

 

Enfin les effets inductifs : Le 5 est inductif donneur (car les Cl sont attracteur) alors le 6 est attracteur (car le CH3-CH2 est donneur) donc 1 > 2 > 3 > 5 > 6 > 4.

 

Maintenant à voir si ça coïncide avec la correction...

J'espère que c'est plus clair.

[inescalope]

Il y a 3 heures, bunot a dit :

Alors déjà les alcools sont plus acides que les amines de manière général, ensuite il faut savoir que l'acidité augmente, quand la densité électronique diminue. Donc les groupes les plus acides seront les groupes donneurs et les groupes attracteurs seront les moins acides; et comme l'effet mésomère est plus important que l'effet inductif, je te conseille de systématiquement commencer par classer selon les fonctions, ensuite selon les effets mésomère et terminer par les effets inductifs.

 

Donc selon les fonction t'as 1-2 > 3-4-5-6.

 

Ensuite les effets mésomères : l'alcool de la molécule 1 est mésomère donneur alors que la molécule 2 n'a pas d'effet mésomère => 1 > 2 > 3-4-5-6. Et pour les amines, la 3 est mésomère donneur mais attention la 4 est mésomère attracteur (car le doublet, habituellement donneur, de l'azote n'est pas dans le plan des autres doublets du cycle donc là l'azote se comporte comme une imine ou un nitrile qui est attracteur) et ensuite 5 et 6 n'ont pas d'effet mésomère => 1 > 2 > 3 > 5-6 > 4.

 

Enfin les effets inductifs : Le 5 est inductif donneur (car les Cl sont attracteur) alors le 6 est attracteur (car le CH3-CH2 est donneur) donc 1 > 2 > 3 > 5 > 6 > 4.

 

Maintenant à voir si ça coïncide avec la correction...

J'espère que c'est plus clair.

merciii pour ta reponse

juste j'avais trouvé pareil que @Passifacile et je comprends pas pourquoi 4 serait plus basique que le 6 alors qu'il n'a pas d'effet mésomère 

[Fabulo]

Salut @PASSmuraille, c'est un rège à absolument savoir !!!!

La pyridine (c'est le nom de la molécule 4) est lapsus basique des amines ! On pourrait penser que son dnl se délocalise mais non ! C'est une exception, son dnl est perpendiculaire aux autres orbitales donc ne se délocalise pas.

[bunot]

Il y a 10 heures, PASSmuraille a dit :

juste j'avais trouvé pareil que @Passifacile et je comprends pas pourquoi 4 serait plus basique que le 6 alors qu'il n'a pas d'effet mésomère 

Alors si y a un effet mésomère, c'est juste le doublet de l'azote, habituellement donneur, qui n'est pas dans le système (à cause de cette histoire de plan) mais il y a quand même une mésomérie dans le cycle et un des doublet du cycle peut se délocaliser sur l'azote. Sur cette image tu vois bien qu'un doublet du cycle vient s'ajouter sur l'azote ce qui augmente très fortement (plus qu'un effet inductif attracteur) sa densité électronique.