déshydratation inter et intra moléculaire

[Melzepam]

bonjour je suis tombée sur un qcm ou y'avait une réaction de déshydratation du butan 2 ol en milieu acide à chaud en solvant polaire aprotique on dit qu'il qu'on obtient 5 composés ? j'ai vu dans le corrigé que c'était 3 en intra et 2 en inter mais J’arrive pas à comprendre c quoi la différence ni comment se déroule le mécanisme pour obtenir ces 5 !! je bloque à chaque fois que ca parle de ça. la seule info que j'ai c le fait que 170 c intra et 120 c inter et basta. aidez moi svp pcq c assez, voire bcp stressant de pas capter un truc à J-3 

[Pucca]

Salut @Mels, 

Je t'ai fait le détail pour que tu comprennes mieux par contre je trouve 3 composés en inter et pas 2. Est-ce que tu peux me dire de quel QCM il s'agit ?

 

[Melzepam]

@Pucca c le 5B des qcm supp du poly du printemps

[Pucca]

Ok merci @Mels, du coup si on considère que les C* gardent la même configuration (=>R) on se retrouve avec un composé RR mais bon ça fait quand même qu'un seul composé et pas 2. 

A voir ce qu'en pensent d'autres tuteurs ou @Au-ccipital@Fabulo

 

[BarbaPass]

Coucou ! 

 

Pour moi, durant la déshydratation intermoléculaire, seulement un alcool ajouté change de conformation (R ou S). 

 

Je m'explique : tu prends un alcool "receveur" sur lequel tu rajoutes un autre alcool "arrivant". En fonction de si l'alcool "arrivant" arrive par dessus ou par dessous le carbone asymétrique de l'alcool "receveur" sera soit R soit S. Mais le carbone asymétrique de l'alcool "arrivant" lui ne change pas de configuration, il n'y a pas de changement d'ordre dans ses substituants. 

 

Du coup ca nous donne deux stéréoisomères pour la déshydratation intermoléculaire. On a le bon compte de stéréoisomères au final (5). 

 

Je suis pas sure d'avoir été tres claire ? @Mels @Pucca ? 

[Pucca]

Ok @BarbaPass je vois ce que tu veux dire