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cétolisation


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Salut je me suis posé une question sur cette réac , je suis jamais tombé dessus en QCM mais imaginons qu'on traite avec du NaOH l'hexan-2-one , comment je sais  sur quel carbone va se faire la déprotonation ? Psk si ensuite on le condense sur propanone par exemple ça formera pas la même molécule selon l'ion énolate formé ...

 

Merci d'avance à celui qui expliquera :)

  • Solution
Posted

Salut @Jeantourloupe

Oui en effet dans cette situation tu aurais 2 possibilités car 2 H en alpha, après la prof fait toujours en sorte dans ses QCM de n'avoir qu'une seule possibilité, par exemple avec une cétone symétrique. J'ai jamais vu de QCM où il y avait une cétone qui réagissait avec une autre cétone et avec plusieurs possibilités de formation du C- dans mes souvenirs. 

T'auras soit 2 aldéhydes, soit 1 aldéhyde et une cétone, soit 2 cétones mais avec une symétrique avec 1 seule possibilité, sinon ce serait trop compliqué pour faire le QCM, ce serait long et y aurait trop de possibilités.

Posted (edited)
il y a 1 minute, Pucca a dit :

Salut @Jeantourloupe

Oui en effet dans cette situation tu aurais 2 possibilités car 2 H en alpha, après la prof fait toujours en sorte dans ses QCM de n'avoir qu'une seule possibilité, par exemple avec une cétone symétrique. J'ai jamais vu de QCM où il y avait une cétone qui réagissait avec une autre cétone et avec plusieurs possibilités de formation du C- dans mes souvenirs. 

T'auras soit 2 aldéhydes, soit 1 aldéhyde et une cétone, soit 2 cétones mais avec une symétrique avec 1 seule possibilité, sinon ce serait trop compliqué pour faire le QCM, ce serait long et y aurait trop de possibilités.

@Puccaok donc il n'y a pas une possibilité qui primerait sur l'autre mais 2 possibilités possibles à 50/50 donc deux cétols différents  en mêmes proportions ?

Edited by Jeantourloupe
Posted
il y a 1 minute, Jeantourloupe a dit :

@Puccaok donc il n'y a pas une possibilité qui primerait sur l'autre mais 2 possibilités possibles à 50/50 donc deux cétols différents  en mêmes proportions ?

 

S'il y avait un carbanion plus stable que l'autre ce serait lui qui primerait je pense 

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