Benoitroustan Posted November 27, 2013 Posted November 27, 2013 Bonsoir, Voilà le QCM 14 du concours de janvier 2008 (item C et D) C : Pour préparer l'acide ortho-chlorobenzène sulfonique, la première étape est une sulfonation, la seconde étape est une chloration D : Pour préparer l'acide méta-chlorobenzène sulfonique, la première étape est une sulfonation, la seconde étape est une chloration L'item C est marqué faux et l'item D est marqué vrai mais je n'arrive pas à voir pourquoi. Pour les 2 réactions on part du benzène, qui subit une première substitution électrophile puis une seconde. Or pour l'item C si on commence par le chlore, pour avoir la molécule indiqué, la sulfonation doit se faire en ortho par rapport au chlore non? dans ce cas, comment cela peut se faire vu que le chlore est ortho/para désactivant? alors que dans le processus du QCM, avec la sulfonation en premier, rien nous dit que SO3H est ortho/para activant ou désactivant donc le chlore devrait pouvoir se rajouter?... Pour l'item D, c'est pareil, en commençant par une sulfonation, sachant que SO3H est méta désactivant, le chlore ne peut pas se fixer après une deuxième substitution électrophile. Bref je suis un peu perdu avec les orienteurs... merci de m'éclairer!!! Bonne soirée.
Solution AntoineF Posted November 27, 2013 Solution Posted November 27, 2013 Bonsoir, ce qu'il faut bien relever dans ce QCM c'est que la fonction principale de la molécule est un le SO3H. Ce groupeent est orienteur méta désactivant. Si tu commençais ta réaction par une sulfonation, le chlore n'aurait pas d'autre choix que de se fixer en position méta car bien qu'il soit orienteur méta "DESACTIVANT" ce qu'il faut retenir c'est qu'il est orienteur méta avant tout!! Donc pour l'item C il faut commencer par une chloration parce que sinon tu ne pourra pas fixer ton Chlore en position ortho. Si tu veux créer l'acide Méta chloro benzene sulfonique alors la oui il faut "sulfoner" en premier pour orienter ton Chlore en méta. J'espère avoir été assez clair. a+
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