Élimination ou substitution ?

[lulurgentiste]

Hello,  

J'ai une question, car ça fait plusieurs fois que je me retrouve face à ce problème en QCM...

Quand on a KOH ou NaOH concentré à chaud, on a une élimination.

Mais, quand on a KOH ou NaOH dilué à froid, on a une élimination ou une substitution ? ordre 1 ou ordre 2 ?

[elea12]

il y a 5 minutes, lulurgentiste a dit :

Hello,  

J'ai une question, car ça fait plusieurs fois que je me retrouve face à ce problème en QCM...

Quand on a KOH ou NaOH concentré à chaud, on a une élimination.

Mais, quand on a KOH ou NaOH dilué à froid, on a une élimination ou une substitution ? ordre 1 ou ordre 2 ?

J'ai eu la même réflexion tout à l'heure:

 

• Orientation vers E1 ou E2 ?
→ E1 si carbocation intermédiaire stabilisé (carbocation III)
→ E2 si carbocation intermédiaire non stabilisé (carbocation I)
→ si carbocation II :
• solvant protique polaire : E1 (OH)
• solvant aprotique polaire : E2 (acétone, DMSO)

 

• Orientation vers SN1 ou SN2 ?
→ SN1 si carbocation intermédiaire stabilisé (carbocation III)
→ SN2 si carbocation intermédiaire non stabilisé (carbocation I)
→ si carbocation II :
• solvant protique polaire : SN1 (ROH, H2O)
• solvant aprotique polaire : SN2 (acétone, DMSO = diméthyle
sulfoxyde)
→ SN2 si inversion de Walden (passage de R à S ou S à R)

 

 

(ça vient d'une fiche d'un tuteur)

 

 

Edited March 15, 2023 by elea12

[lulurgentiste]

Merci @elea12, je pense qu'on a la même fiche :) donc en fait tout ce que tu as mis je le sais mais en fait, c'est quand on a des bases fortes diluées que je ne sais pas dans quel type de réaction on est..

Edited March 15, 2023 by lulurgentiste

[elea12]

tu chauffes (donc concentré et chaud)= élimination, c'est dilué et froid= substitution

[lucierodérable]

il y a 3 minutes, elea12 a dit :

tu chauffes (donc concentré et chaud)= élimination, c'est dilué et froid= substitution

je confirme 

[Fabulo]

Very good @elea12