configuration R,E et stéréoisomère

[Passover]

Bonsoir,

Est ce que vous pourriez m'expliquer l item C ( comment peut on avoir le R si on a pas de C asymétrique puisque B est achiral et à des doubles liaisons ) et D du 19  svp

Merci d'avance

Bonne soirée

 

[Pucca]

Salut @Passover, 

 

Je pense que le mieux pour que tu comprennes c'est de bien visualiser le mécanisme et l'enchaînement des réactions, du coup je t'ai tout détailler j'espère que ça te permettra de comprendre : 

 

[lucierodérable]

Bonsoir @Passover, 

 

Avec ce schéma de la réaction https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/96j4.png est ce que tu comprends mieux pour le C ? 

 

Pour la D : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/0jxe.png

Voila pourquoi tu as que 2 possibilités : Le carbone S reste S (en rouge sur mon schéma) mais le carbone nouvellement créé peut être R ou S (en bleu). Donc tu as 2 possibilités SR et SS. 

Pour rappel tu obtiens F avec le traitement par l'hydrure d'aluminium lithium et après hydrolyse. Cette réaction est l'inverse de l'oxydation. En effet tu avais une cétone et tu obtiens un alcool secondaire. (L'oxydation c'est l'inverse : tu obtiens une cétone en partant de l'alcool secondaire)

 

Est ce que c'est plus clair ? 

 

[Passover]

nickel, merci pour vos supers réponses