Annales 2019-202 Maraîchers

[Matteo]

Bonjour, lors du QCM 12 item A, pourquoi est-elle sachant qu'il y a un plan de symétrie puisqu'on peut avoir une racémisation? Dans ce même QCM item D, il est dit qu'ils ne sont pas tautomères parce qu'il n'y a pas de doubles liaisons conjuguées, or dans le cours il est montré qu'il y a un équilibre tautomère entre un aldéhyde/cétone et énol et pourtant il n'y a pas de doubles liaisons conjuguées. Enfin, QCM 18 item D, dans la correction le réactif est noté S, or je le trouve R et en plus le OH n'est pas dans le sens opposé à Cl, comment ça se fait? Pouvez-vous m'expliquer tout cela s'il vous plaît? Merci de votre compréhension.

Cordialement,

 

Sujet: https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Annales concours/2019-2020/S 1 - Concours Maraîchers Janvier 2020.pdf

Correction: https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Annales concours/2019-2020/S 1 - Concours Maraîchers Janvier 2020.pdf

  

[Pucca]

Salut @Matteo, 

 

il y a une heure, Matteo a dit :

lors du QCM 12 item A, pourquoi est-elle sachant qu'il y a un plan de symétrie puisqu'on peut avoir une racémisation?

 

Alors je ne crois pas qu'il y ait de plan de symétrie pour la molécule A, si tu regardes bien la chaîne carbonée est plus longue d'un côté du "potentiel plan de symétrie" que de l'autre.

 

il y a une heure, Matteo a dit :

Dans ce même QCM item D, il est dit qu'ils ne sont pas tautomères parce qu'il n'y a pas de doubles liaisons conjuguées, or dans le cours il est montré qu'il y a un équilibre tautomère entre un aldéhyde/cétone et énol et pourtant il n'y a pas de doubles liaisons conjuguées.

 

Je ne sais pas si tu voulais joindre le lien vers une correction détaillé (je crois que c'est 2 fois le même) mais pour moi ici ils ne sont pas tautomères car la forme tautomère de C serait D mais avec non pas la double liaison en position 2 mais en position 1 puisque c'est le H en alpha qui est labile et qui permettrait de former cette double liaison. 

 

il y a une heure, Matteo a dit :

QCM 18 item D, dans la correction le réactif est noté S, or je le trouve R et en plus le OH n'est pas dans le sens opposé à Cl, comment ça se fait?

 

Tu parles bien de ce QCM : 

 

 

Je ne sais pas si tu parles de la configuration du réactif ou si tu t'es trompé et tu voulais parler du produit donc de B (je pense que tu parles du produit) : 

-si tu parles du réactif il est S puisqu'on te le dit dans l'énoncé

-si tu parles du produit il est bien R, dans la fiche de correction l'item D est bien marqué juste

 

Et je ne comprends pas bien ce que tu veux dire par "le OH n'est pas dans le sens opposé à Cl" ?

[lucierodérable]

Bonsoir @Matteo, 

 

QCM 12 A : Je suis d'accord avec toi que l'atome d'azote peut se racémiser par interconversion rapide R/S mais ici il est inclus dans une molécule et il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan : donc la molécule est chirale. Pour te donner un exemple, tous les acides aminés (avec donc des groupements azoté (sauf la glycine)) sont chiraux. 

 

QCM 12 D : l'équilibre tautomère cétone/ énol ne fonctionne pas avec un aldéhyde, il aurait fallu une cétone. Avec l'aldéhyde, tu n'as pas de H en alpha dispo pour que les 2 formes se transforment réversiblement en l'autre, donc ça ne fonctionne pas avec les aldéhydes. 

 

QCM 19 : Le configuré est bien R car il y a l'inversion de Walden comme l'attaque se fait par un nucléophile prioritaire (OH).

[Matteo]

D'accord merci beaucoup. Ce qui me pose problème au QCM 18 item D, c'est que le OH est identiquement à la place du Cl, alors qu'il devrait être au dessus du carbone. Donc, je ne comprends pas pourquoi c'est R sachant que le réactif est R et que le produit est identique à part le OH qui remplace Cl mais c'est toujours me groupement prioritaire.

[Pucca]

Il y a 8 heures, Matteo a dit :

Donc, je ne comprends pas pourquoi c'est R sachant que le réactif est R et que le produit est identique à part le OH qui remplace Cl mais c'est toujours me groupement prioritaire

 

Non justement au départ le réactif est S, en branchant le OH il u a comme tu le dis pas de changement de groupe prioritaire => inversion de Walden (car c'est une SN2) et donc tu obtiens un composé R. 

J'espère que c'est plus clair

[Matteo]

Oui mais des fois il y a rétention de configuration?

[Pucca]

il y a 16 minutes, Matteo a dit :

Oui mais des fois il y a rétention de configuration?

 

Oui pour rappel lors d'une SN2 : 

- si pas de changement d'ordre de priorité autour du C* substitué ->inversion de configuration 

- si changement d'ordre de priorité autour du C* substitué -> pas d'inversion de configuration 

 

C'est contre intuitif mais c'est à cause du principe d'inversion de Walden 

 

Par contre pour les C* non substitués, c'est l'inverse (si ordre de priorité ne change pas = pas de changement, si changement ordre de priorité = changement)

[Matteo]

OK j'ai compris, merci beaucoup.