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annales rangueil 2019 qcm 16


Go to solution Solved by Au-ccipital,

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Posted (edited)

Salut !!

Pour l'item E on nous demande si le composé obtenu est une mélange racémique est dans la correction on nous dit que c'est vrai car la réaction est une trans-addition mais ce que je ne comprends pas, c'est que la dihalogénation étant stéréospécifique, comment est-ce qu'elle peut donner un mélange racémique ?

 

Est ce qu'avec une réaction trans on aura toujours un mélange racémique malgré la stéréospécificité ?

 

 

merci à vous ! 

Edited by sosso7
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Coucou @sosso7!

Quand tu fais un réaction stéréospécifique, cela ne t'empêche pas d'avoir un mélange racémique attention!!

Réaction stéréospécifique = tu n'obtiens pas le nombre max de stéréoisomères. 

Ici, tu obtiens 2C* (nb max de stéréoisomères = 22 = 4: RR, SS, RS ou SR) et comme c'est une trans-add sur un alcène Z, tu obtiens 50% RR et 50% SS.

Comme tu le vois, tu n'as pas 4 stéréoisomères mais bien 2, donc la réaction est stéréospécifique. En revanche, RR et SS sont des énantiomères et ils sont présents en proportion égale, donc tu as bien un mélange racémique.

Est-ce que c'est bon pour toi??

Posted
Il y a 9 heures, Au-ccipital a dit :

Coucou @sosso7!

Quand tu fais un réaction stéréospécifique, cela ne t'empêche pas d'avoir un mélange racémique attention!!

Réaction stéréospécifique = tu n'obtiens pas le nombre max de stéréoisomères. 

Ici, tu obtiens 2C* (nb max de stéréoisomères = 22 = 4: RR, SS, RS ou SR) et comme c'est une trans-add sur un alcène Z, tu obtiens 50% RR et 50% SS.

Comme tu le vois, tu n'as pas 4 stéréoisomères mais bien 2, donc la réaction est stéréospécifique. En revanche, RR et SS sont des énantiomères et ils sont présents en proportion égale, donc tu as bien un mélange racémique.

Est-ce que c'est bon pour toi??

oui c'est parfait j'ai beaucoup mieux compris merci beaucoup !!

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