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annale chimie orga


Go to solution Solved by Roussette,

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Salut !!

Je ne comprends pas la correction de l'item E du QCM 20 de l'annale de chimie orga en UE11 de l'année dernière (pour la session 2)

J'ai compris pourquoi le composé D est 3R dans tous les cas mais pour les configurations des carbones 1 et 2 je comprends pas

 

désolée, j'aurais bien mis la photo mais elle passe pas dans le message c'est trop lourd :(  

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Hey @julysine l'addition de Cl2 est une dihalogenation (addition de 2 halogènes ici 2 Chlores) et il s'agit d'une trans-addition. Si tu regardes un peu le mécanisme (détaillé dans le cours) il y a passage par un ion ponté (cycle de 3 éléments très tendu et très serré) le deuxième Chlore attaquera donc du côté opposé au cycle en TRANS. Du coup là sur la molécule ça fait qu'il y a un Cl au-dessus du plan du cycle (cyclopentane) et un en-dessous, comme ça : SmartSelect_20230310_131523_Samsung Notes.jpg

 

Si maintenant tu fais les configurations des carbones tu trouves bien (1R, 2R, 3R) et (1S, 2S, 3R)-1,2-dichloro-3-méthylcyclopentane.

Ai-je répondu à ta question ? N'hésite pas si tu en as d'autres !

Bon courage pour ces révisions et à bientôt 💖

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