question orga 1

[Evanninho]

Bonjour j'ai qq questions qui persiste en orga et j'aurais besoin de personne extremement qualifié car ces questions me clc à chaque fois les règles sont pas précise et je trouve ca a ambiguë a chaque fois donc aidez moi svp ;

 

1) tout d'abord sur la somme des coefficients , cette année quelle règle est en vigueur est ce que c'est la somme de tous les coeff qui doit être la plus petite ou le coeff du groupement prioritaire qui doit être le + petit comme ici à la B (concours de rangeuil 2019) ?

 

2)sur les carbocation/carbanions pb aussi cette année on considère que les + stables  sont les carbocations 3 > C+1 cyclique > C+1 ou alors c'est cyclique > carbocation linéaire (C+3 , C+2 , C+1) car dans un exo ca ma fait douter (item CD) est dc je trouve pas ca claire dans le cours 

(correction exo ABDE ) 

 

3)enfin les mésooooos 

pk on a une forme méso ici 

et l'item B est faux car on a un méso mais dans ce cas de figure où on a que 2C* et qu'on a une forme méso qu'obtient au final on qu'1 stéréoisomére ? 1seul molécule sans stéréosiomèrie ? j'arrive pas à capter ce qui se passe car avec 3C* j'comprend on à juste 1C* en moins (car il est plus asymétrique mdrr) mais la que ce passe t'il? (corection :CDE)

 

 

Voila un big big merci au beau/belle gosse qui trouvera les réps à mes questions !!! 

[Pucca]

Salut @Evanninho, 

Je ne dirais pas que je suis une personne extrêmement qualifiée mais je vais quand même essayer de répondre au mieux à tes questions.

 

Il y a 3 heures, Evanninho a dit :

1) tout d'abord sur la somme des coefficients , cette année quelle règle est en vigueur est ce que c'est la somme de tous les coeff qui doit être la plus petite ou le coeff du groupement prioritaire qui doit être le + petit comme ici à la B (concours de rangeuil 2019) ?

 

La règle en vigueur est que le coeff du groupement prioritaire doit être le + petit possible.

 

Il y a 4 heures, Evanninho a dit :

2)sur les carbocation/carbanions pb aussi cette année on considère que les + stables  sont les carbocations 3 > C+1 cyclique > C+1 ou alors c'est cyclique > carbocation linéaire (C+3 , C+2 , C+1) car dans un exo ca ma fait douter (item CD) est dc je trouve pas ca claire dans le cours 

(correction exo ABDE ) 

 

En effet dans le cours, elle ne précise pas de règle de stabilité entre les carbocations 3> C+1 cycle etc comme tu dis, elle donne juste pour les effets inductifs que CR3>CR2>CR pour la stabilité des carbocations et l'inverse pour celle des carbanions, pour les molécules avec cycles et systèmes conjugués il faut juste bien garder en tête que les effets mésomères sont toujours plus importants/prioritaires sur les effets inductifs. Et plus tu as de systèmes conjugués (de centres de délocalisation) plus l'effet est fort.

 

Par exemple en prenant ton QCM, voilà comment raisonner selon moi : 

 

Il y a 4 heures, Evanninho a dit :

3)enfin les mésooooos 

pk on a une forme méso ici 

 

Alors pour cette molécule je ne pense pas pouvoir te l'expliquer clairement, je laisse le soin à d'autres tuteurs ou @Au-ccipital@Fabulo de t'expliquer ça.

 

Il y a 4 heures, Evanninho a dit :

et l'item B est faux car on a un méso mais dans ce cas de figure où on a que 2C* et qu'on a une forme méso qu'obtient au final on qu'1 stéréoisomére ? 1seul molécule sans stéréosiomèrie ? j'arrive pas à capter ce qui se passe car avec 3C* j'comprend on à juste 1C* en moins (car il est plus asymétrique mdrr) mais la que ce passe t'il? (corection :CDE)

 

En effet dans ce cas de figure, tu obtiens un composé à 2C* R/S et en plus tu as en fait un plan de symétrie dans cette molécule, de ce fait cette molécule en fonction "d'où tu la regardes" peut se lire soit 3R,4S soit 3S,4R, autrement dit à elle seule elle peut être considérée RS ou SR, tu n'as donc pas de mélange de stéréoisomères mais bien une seule molécule, donc on pourrait dire 1 seul stéréoisomère.

 

 

Voilà j'espère avoir bien compris et répondu à tes questions, n'hésites pas si des choses ne sont pas claires

 

[Evanninho]

@Pucca non franchement c'est fort très fort même ,c'était hyper clair t'a rép archi bien à mes questions  vrmnt gros gros merci à toi tu ma débloquer qq notions ca régale !!!

[Fabulo]

Salut @Evanninho, la réponse de @Pucca est parfaite !

Il y a 17 heures, Evanninho a dit :

pk on a une forme méso ici 

Ici tu as clairement un plan de symétrie sur ta molécule, tu le vois ? 

[Evanninho]

@Fabulo oui oui je le vois mais enfaite ce qui me perturbe c'est que si on prend un des 2 carbones liés à la fois au cycle et au CH3 bah on a bien des C* pour moi il aurait était méso si le 2e CH3 était en position para mais dc dan un cycle si on a symétrie => méso ? 

[Fabulo]

@Evanninho, tes 2 C* sont de configuration opposée, un R et un S, permettant une compensation intramoléculaire de la déviation de la lumière. Cette propriété associée au plan de symétrie rend la molécule achirale, superposable à elle même dans un miroir, donc on est ici bien avec un composé méso.

 

J'ai pu trouver ça sur internet, ce qui reformule ce que je viens de dire : Si A est un composé méso, il doit avoir deux ou plusieurs stéréocentres, un plan interne, et la stéréochimie doit être R et S.