TD4 QCMs 7/8

[Meruem]

Dans l'item C du QCM 7 , il est dit " la réaction du B avec la soude conduit à la formation d'un ion énolate". Sachant que B est une cétone, je n'arrive pas à comprendre comment est-ce que l'on fait pour savoir si cet item est juste ou pas. 

 

 

QCM 8 

On a le méthycyclopentène dextrogyre A qui réagit avec le KMnO4 dilué et à froid pour conduire à B. 

Sachant que A est dextrogyre, A est 3-méthylcyclopentène. 

Dans l'item C on demande si cette molécule possède 2 carbones * 

Dans l'item D , les deux stéreocentres crée dans B sont de configuration (R,R) et (S,S).

 

Du coup si A possède 2 C* on a deux stéréocentres, mais dans ce cas j'arrive pas à trouver la configuration de B. 

[Pucca]

Il y a 2 heures, Meruem a dit :

Dans l'item C du QCM 7 , il est dit " la réaction du B avec la soude conduit à la formation d'un ion énolate". Sachant que B est une cétone, je n'arrive pas à comprendre comment est-ce que l'on fait pour savoir si cet item est juste ou pas.

 

En effet en faisant réagir une base avec une cétone tu obtiens un ion énolate qui correspond à ceci : 

 

 

Il y a 2 heures, Meruem a dit :

Du coup si A possède 2 C* on a deux stéréocentres, mais dans ce cas j'arrive pas à trouver la configuration de B.

 

A possède 1 seul C*, on se retrouve donc après avec B qui a 3C*, le C* de A n'a pas été modifié et les 2 autres "créés" seront S ou R. Tu obtiens donc normalement du (R,S,C* de départ dextrogyre) et (S,R,C* de départ dextrogyre)

[Midwiflower]

Salut @Pucca je profite de ton beau schemas pour te demander un rappel sur comment savoir quelle est la première réaction parce que par exemple ici si je n’avais pas appris le mécanisme bêtement, j’aurais penché vers une première attaque du Na+ sur le O( J’espère que tu voit ce que je veux dire)

 

Désolé je rajoute une petite question (oui j’ai très peur pour la chimie orga au vu de comment je me débrouille (pas)) 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/10/zb0l.jpeg (ici est ce que le méthyle aurait pu être positionné en 4) mon hypothèse est non sinon on aurait pas de c* est ce bien ça?

Edited March 10, 2023 by newPASS_31

[Pucca]

Salut @newPASS_31, en fait on ne devine pas, c'est en effet en apprenant les mécanismes du cours, parce qu'il se trouve que les cétones et aldéhydes lorsqu'elles sont attaquées par une base le sont sur un des H en alpha (car celui-ci est labile). C'est parce qu'en fait les fonctions on des réactivités différentes en fonction de ce avec quoi elles réagissent et c'est pour ça qu'on détaille la réactivité de certaines fonctions, ça ne s'invente pas mais ça s'apprend (après bien sûr il y une logique scientifique derrière mais pas besoin en PASS de comprendre le fond du fond).