Jean Posted March 6, 2023 Posted March 6, 2023 (edited) Salut je comprend pas du tout comment il a fait pour savoir que la reac donne du Z plutôt que du R ici dans la correction il inverse la place dés substituants tout à droite (le C2H5 et le CH3) je comprend pas d'où ça sort si quelqu'un pouvait m'expliquer la démarche pour repérer ces cas là où la règle marche pas ça serait génial Merci d'avance https://docs.google.com/document/d/1-b0fWKFpbP-h00htpSIMnTQTI34owsy4yTNZJ_gM-04/edit Edited March 6, 2023 by Jeantourloupe Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted March 6, 2023 Ancien Responsable Matière Posted March 6, 2023 Salut @Jeantourloupe, je ne comprend pas trop ta question.. Mais concernant ce QCM, c'est un bon exemple pour te montrer que cette "règle" : ne fonctionne pas toujours. En effet, ici, tu as une molécule avec un C6 de configuration S et un C7 de configuration S qui vont subir une élimination. Selon la règle, tu devrais avoir du E à la suite de cette réaction. MAIS, cette règle ne s'applique que si tous tes substituants sont des chaînes carbonés, or le C6 porte un Brome ! Le Brome aura donc la priorité sur la chaîne la plus longue, donc tu obtiendras un E et non pas un Z. Si à la place de ton Br tu avais eu un CH3, tu aurais eu un alcène de configuration E. Pour résumer, à partir du moment ou tu as un substituant qui n'est pas une chaîne carbonée (méthyle, éthyle, ...), la "règle" ne fonctionne pas, et tu dois prendre le temps de dessiner ta molécule. J'espère avoir pu t'aider ! PASSsanitaire 1 Quote
Ancien Responsable Matière bunot Posted March 6, 2023 Ancien Responsable Matière Posted March 6, 2023 Salut @Jeantourloupe, il n'inverse pas vraiment les substituants car sa première molécule est en formule semi développée donc la représentation spatiale des substituants n'a pas d'importance dans sa première molécule. Fabulo and PASSsanitaire 2 Quote
Jean Posted March 6, 2023 Author Posted March 6, 2023 (edited) On 3/6/2023 at 8:18 AM, Fabulo said: Salut @Jeantourloupe, je ne comprend pas trop ta question.. Mais concernant ce QCM, c'est un bon exemple pour te montrer que cette "règle" : ne fonctionne pas toujours. En effet, ici, tu as une molécule avec un C6 de configuration S et un C7 de configuration S qui vont subir une élimination. Selon la règle, tu devrais avoir du E à la suite de cette réaction. MAIS, cette règle ne s'applique que si tous tes substituants sont des chaînes carbonés, or le C6 porte un Brome ! Le Brome aura donc la priorité sur la chaîne la plus longue, donc tu obtiendras un E et non pas un Z. Si à la place de ton Br tu avais eu un CH3, tu aurais eu un alcène de configuration E. Pour résumer, à partir du moment ou tu as un substituants qui n'est pas une chaîne carbonés (méthyle, éthyle, ...), la "règle" ne fonctionne pas, et tu dois prendre le temps de dessiner ta molécule. J'espère avoir pu t'aider ! Expand Je comprend pas trop ton explication vu que de toute façon dans une élimination t'as tjrs un substituant qui n'est pas une chaîne carbonée à savoir lhalogenure qui va se faire éliminer non ? Je vois pas en quoi le fait que ça soit un brome change la règle vu que dans d'autres exemples y'avait aussi un brome qui se faisait éliminer comme ici et pourtant la règle s'appliquait ... dsl mais je comprend toujours pas le raisonnement , c'est du par cœur ou de la visualisation ? Peut être que je visualise mal ... merci de ton temps On 3/6/2023 at 8:35 AM, bunot said: Salut @Jeantourloupe, il n'inverse pas vraiment les substituants car sa première molécules est en formules semi développer donc la représentation spatiale des substituants n'a pas d'importance dans sa première molécule. Expand Okkkk je vois merci ! On 3/6/2023 at 8:18 AM, Fabulo said: Salut @Jeantourloupe, je ne comprend pas trop ta question.. Mais concernant ce QCM, c'est un bon exemple pour te montrer que cette "règle" : ne fonctionne pas toujours. En effet, ici, tu as une molécule avec un C6 de configuration S et un C7 de configuration S qui vont subir une élimination. Selon la règle, tu devrais avoir du E à la suite de cette réaction. MAIS, cette règle ne s'applique que si tous tes substituants sont des chaînes carbonés, or le C6 porte un Brome ! Le Brome aura donc la priorité sur la chaîne la plus longue, donc tu obtiendras un E et non pas un Z. Si à la place de ton Br tu avais eu un CH3, tu aurais eu un alcène de configuration E. Pour résumer, à partir du moment ou tu as un substituants qui n'est pas une chaîne carbonés (méthyle, éthyle, ...), la "règle" ne fonctionne pas, et tu dois prendre le temps de dessiner ta molécule. J'espère avoir pu t'aider ! Expand J'ai une autre question aussi est ce que dcp le produit obtenu est meso ? Edited March 6, 2023 by Jeantourloupe Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted March 6, 2023 Ancien Responsable Matière Posted March 6, 2023 On 3/6/2023 at 8:52 AM, Jeantourloupe said: e vois pas en quoi le fait que ça soit un brome change la règle vu que dans d'autres exemples y'avait aussi un brome qui se faisait éliminer comme ici et pourtant la règle s'appliquait Expand C'était un coup de chance alors. Techniquement la règle est risquée, car ok elle s'applique dans 95% des cas mais dans 5% des cas tu pourras te faire avoir. Le mieux c'est de tout dessiner comme ça tu ne te trompes pas, mais bon j'avoue que moi j'avais appris cette règle au risque de parfois me tromper. On 3/6/2023 at 8:52 AM, Jeantourloupe said: J'ai une autre question aussi est ce que dcp le produit obtenu est meso ? Expand Ici tu n'as pas de plan de symétrie alors non ce n'est pas méso. PASSsanitaire 1 Quote
Ancien Responsable Matière Solution bunot Posted March 6, 2023 Ancien Responsable Matière Solution Posted March 6, 2023 On 3/6/2023 at 8:52 AM, Jeantourloupe said: Je comprend pas trop ton explication vu que de toute façon dans une élimination t'as tjrs un substituant qui n'est pas une chaîne carbonée à savoir lhalogenure qui va se faire éliminer non ? Je vois pas en quoi le fait que ça soit un brome change la règle vu que dans d'autres exemples y'avait aussi un brome qui se faisait éliminer comme ici et pourtant la règle s'appliquait ... dsl mais je comprend toujours pas le raisonnement , c'est du par cœur ou de la visualisation ? Peut être que je visualise mal ... Expand En gros c'est assez complexe mais dans la plupart t'as des cas "simple" où, d'une part, sur le carbone qui porte l'halogène, l'ordre de priorité est le suivant : le substituants prioritaire est l'halogène, le deuxième est le C avec lequel on va faire la double liaison et 3 et 4 vont être les substituants qui vont rester sur l'alcène; et d'autres par, sur le carbone qui porte le H qui va partir, l'ordre de priorité c'est : le C qui porte l'halogène en 1, le H qui part en 4 et 2 et 3 sont les substituants qui seront sur l'alcène. Quand t'as cette ordre de priorité c'est bon. Mais là tu vois que sur le carbone qui porte l'halogène, le deuxième substituants c'est pas celui avec lequel on va faire la double liaison donc ça inverse le résultat. Et là où ça se complique, c'es( que si t'as 2 ou un nombre pair de modifications par rapport à l'ordre de priorité qui permet d'appliquer la règle, la règle reste applicable. Donc le mieux c'est de dessiner à part si la molécules est très simple (c'est à dire sans trop de ramification ni de fonctions particulière à part celle qui va être éliminée). Fabulo, PASSsanitaire and Jean 3 Quote
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