résolution de qcm

[stabilopastel]

Salut je n'ai pas compris l'item suivant:

D- Par réaction avec un mélange H2SO4/HNO3-, A conduit à un composé nitré en méta. L'item est compté faux

[Anaëlle2022]

Saluuut

 

Vu qu'il est traité par du chloroéthane avec AlCl3, on va avoir juste un CH3-CH3 -> groupement donneur

 

Donc l'item D il sera orienté en ortho/ para

[stabilopastel]

D'accord merci !!! Mais ce qui m'avait perturbé dans cet item, c'est la notion de mélange avec HNO3-, lui il est attracteur donc comment être sûr qu'au final on obtient un groupement donneur?

[PetiteComète]

En fait l'essenteil est dans l'ordre/les étapes de ton énnoncé :

 

On va d'abord faire réagir du chloroéthane en présence d'AlCl3 et comme l'a dit ma très chère camarade @Anaëlle2022 tu "accroche" ainsi un CH3-CH3 sur la molécule de benzène.

Ce groupement CH3-CH3 est donneur (il oriente donc en ortho/para) donc si ensuite tu veux ajouter un groupement (qu'il soit donneur ou attracteur), celui-ci va être orienté par le CH3-CH3 et donc en ortho/para.

C'est le cas ici car tu fais réagir du HNO3- en présence de H2SO4 et ce groupement -bien qu'attracteur- va venir s'accrocher en ortho et para et non pas en méta parce que c'est le CH3-CH3 qui l'oriente car c'est lui qui s'est accroché/qui a réagit en premier sur ta molécule !

 

Si on avait d'abord fait réagir le HNO3-, on aurait fait l'inverse.

Edited March 5, 2023 by PetiteComète

[stabilopastel]

D'accord parfait merci beaucoup !!!!