Qcm 7 poly sup

[MonsieurCarcinome]

Salut, j’ai rien compris a la réaction qui se produit entre les deux cetones et avec OH-

 

 

si qqn leut m’expliquer la reaction qui se produit svp

merci

[bunot]

Salut @MonsieurCarcinome, c'est une aldolisation (d'ailleurs c'est pas 2 cétones mais 2 aldéhydes attention). L'OH- attaque la H porté par le C en alpha et ça crée un carbanion qui va réagir avec l'autre aldéhyde (diapo de la prof) :  Donc le composé A est un beta-aldol et quand tu le chauffes ça donne un aldéhyde alpha insaturé (composé B) par déshydratation.

Maintenant pour savoir quel réactif va être attaqué par la base pour donné le carbanion, ça dépendra de la stabilité du carbanion formé. Dans ce QCM c'est donc l'éthanal qui va être attaqué par la base pour former la carbanion et ensuite ce dernier va attaquer le butanal. Est-ce que c'est plus clair ?

[PASSsanitaire]

Coucou,

 

Alors c'est une réaction assez complexe!! C'est en réalité une réaction d'aldolisation.

 

Dans un premier temps, OH- va venir se transformer en H2O en récupérant un H+ en α de la fonction aldéhyde du butan-al. Tu te retrouves donc avec un carbanion en α de l'aldéhyde et de l'H2O.

Ensuite, sur l'éthan-al, la double liaison de l'aldéhyde va bouger et se transformer en DNL de l'O qui devient O-. Le C de la fonction devient alors + (carbocation).

Donc à ce niveau là, tu as un carbocation et un carbanion. Les deux vont réagir ensemble et les deux molécules vont se lier. Tu obtiens alors cette molécule:

Comme tu peux le voir, tu as un  alcoolate (O-). Il n'est pas stable. Tu vas alors récupérer un H+ de l'H2O que tu as formé précédemment et ça te donnera ainsi un alcool:

 

Puis tu vas chauffer cette molécule. Tu vas alors avoir la supression d'une molécule d'H2O et la formation d'une double liaison entre les carbones:

 Donc la A est vrai car l'intermédiaire relationnel est bien un carbanion.

La B est vrai car tu va ajouté éthanal sur le butanal, donc une addition nucléophile. Et tu obtient bien un alcoolate (O-).

LA C est vrai car tu as un groupement OH en 3e position. Comme l'aldéhyde est le groupement prioritaire, alors le préfixe est hydroxy. En 2e position, tu as un méthyl, et tu as une chaîne butane avec un aldéhyde.

La D est vrai pour moi car c'est bien une réaction d'élimination. Mais une déshydratation est une réaction d'élimination.

La E est vrai car avec une élimination, tu crées une double liaison et donc un alcène!

Je te remets la réaction en entier pour appuyer mes propos:

 

Voilà voilà, j'ai essayer de t'expliquer avec les mots. J'espère t'avoir aidé et ne pas t'avoir embrouillé! Si tu as d'autres questions, n'hésite pas!

 

[Fabulo]

Je valide les super réponses de @bunot et @PASSsanitaire !