Formation 1 chimie orga

[julysine]

Bonjour ! Je n'ai pas compris la correction du deuxième exo sur les effets acides/bases de la première formation de chimie orga puisque pour moi les amines II sont + basiques que les amines primaires et du coup je ne comprends pas la correction :( 

Merci !!

(j'ai mis la question et le corrigé)

 

[Au-ccipital]

Coucou @julysine!

 

Je vais essayer de tout te reprendre depuis le début :

D'après Lewis, une base est une entité chimique dont un des composants possède un dnl. D'après Brönsted, une base est une entité chimique capable de capter un proton.

En gros, ce qu'il faut que tu comprennes avec ces 2 définitions, c'est que dans une base, tu as un atome qui va avoir un dnl (ou une charge -) disponible pour capter un H+. (Plus il est électronégatif, c'est à dire chargé en électrons, plus il va pouvoir capter un H+, puisque le + attire le - ).

 

Ici,, dans la correction que tu as mise, on vous a représenté tous les effets (inductifs et mésomères) qui viennent influencer la charge en e- du dnl.

Certes, un amine Iaire est moins basique qu'un amine IIaire, mais ce n'est pas la seule chose à considérer. Ce que tu dis est en réalité lié aux effets inductifs donneurs des substituants. (l'effet inductif donneur permet de renforcer le dnl, et plis tu en as, plus il est renforcé, c'est pourquoi amine Iaire < amine IIaire). En revanche, il faut savoir que si tu as des effets mésomères, ceux-ci vont l'emporter sur les effets inductifs, donc il faut vraiment tout prendre en compte.

 

Ici, le classement général est : 5 > 3 > 2 > 1 > 4.

Dans les molécules 5 et 3, il n'y a pas d'effets mésomères, (puisqu'il n'y a pas de système conjugué). Donc ici, tu peux appliquer ce que tu as dis : l'amine secondaire (5) est plus basique que l'amine primaire (3).

Dans les 3 autres molécules en revanche, il y a un effet mésomère donneur entre le dnl de N et les doubles liaisons du benzène. (représenté par les petites flèches)

Cet effet mésomère diminue la basicité de l'azote, car il affaiblit le dnl (les électrons du dnl sont en fait délocalisés. On dit alors que le dnl est moins "disponible", en gros l'idée c'est que comme ses électrons se baladent un peu partout dans le cycle (= sont délocalisés), ils sont moins "concentrés" au niveau du dnl, donc ce dnl est un peu moins électronégatif: il est donc moins basique). C'est pour ça que 3 > 1, 2 et 4, même si 2 et 4 sont secondaires.

Après, pour comparer 1, 2 et 4, tu regardes les effets qui s'ajoutent à la mésomérie : dans la 1, tu as que la mésomérie, dans la 2, tu as un effet +I qui va un peu renforcé le dnl, donc 2 > 1. Et dans la 4, tu as un effet -I (à cause du fluor), qui affaiblit encore plus le dnl, donc 2 > 4.

 

Est-ce que c'est bon pour toi??

 

[julysine]

Coucou @Au-ccipital merci bcp c'est super clair !!

Edited March 4, 2023 by julysine