Stéréoisomères

[Marlaryngite]

Bonsoir,

On trouve souvent dans les QCM de chimie orga l'items : " cette molécule tant ou tant de stéréoisomères". Et là, c'est le blanc. Je ne comprends absolument pas comment je peux savoir. Parfois dans la correction je vais lire que cela dépend d'un carbone asymétrique, parfois d'une configuration Z/E. 

Je sens que c'est pas si difficile que ça, mais je n'arrive pas à comprendre l'astuce.

Quelqu'un pourrait m'expliquer comment cela fonctionne ?

[SeigneurDesAnnales]

Alors tu vas voir comme tu le dis c'est pas si compliqué que ça :

Le nombre de stéréoisomères correspond au nombre de conformations/configurations possibles pour une même molécule (on parle ici d'isomérie géométrique/optique).

Ainsi, le nombre de stéréoisomères correspond dans la plupart des cas à C*^^2 (le nombre de carbone asymétriques au carré => stéréoisomères optique). Mais si tu as la présence d'une ou plusieurs doubles liaisons il faut multiplier le nombre de stéréoisomères optique par 2^^(le nombre de double liaison)=> stéréoisomères géométriques. 

ATTENTION : il y une exception je ne sais pas si elle est abordé en LAS, c'est la mésomérie. Si il existe un plan de symétrie dans la molécule étudiée le nombre de stéréoisomères peut être différent.. (je peux le développer si c'est au programme)

J'espère que ça t'aura aidé. Hésite pas si tu as une question !

 

[Marlaryngite]

Merci beaucoup, ça répond à mes questions !

Quand tu parles de mésomérie, je suppose que c'est à propos des composés méso non ?

Si j'ai bien compris, lorsqu'on à une molécule avec des C* avec un plan de symétrie interne, la molécule est dites "achirale" = composé méso.

Dans ce cas on aura max 3 stéréoisomères.

Par exemple, ici, si j'ai bien compris, j'ai 4 C* qui sont les C2 C3 C4 C5. Mais comme il y a un plan de symétrie que je mets perpendiculairement à la liaison entre le C3 et le C4, la molécule est donc achirale ? Elle aura vraiment max 3 stéréoisomères ?

 

En fait, là où ça devient complique pour moi, c'est lorsqu'il y a plus d'un C*. Je n'arrive pas à savoir comment faire pour voir si la molécule est chirale ou achirale. 

[futurmedecinaskip]

là elle est achirale psk y'a un plan de symétrie, moi ce que je fais c que je plie la molécule en 2 (genre un trait horizontal entre HO et CH3 et HO CH3) tu vois que ça superposable parfaitement dc molécule achirale

[Marlaryngite]

Oh, ok ! Donc si j'arrive à la plier, que ça se superpose,  c'est une molécule achirale !

Encore un exemple, mais cette molécule aussi est donc achirale ?

[futurmedecinaskip]

ouii !! si on la plie en 2, les 2 bromes se superposent donc molécule achirale

[Marlaryngite]

Super !

Et dans ce cas, comment je connais le nb de stéréoisomères ?

 

[futurmedecinaskip]

alors ça, c énantiomère ou diast, il te faut 2 molécules pour pouvoir les comparer et donc déterminer la stéréoisomérie

si c énantiomeres, les 2 molecules que t'as se superposent, sont images l'une de l'autre 

dias c tout ce qui est pas énantio, cad pas superposbales

il faut un ex pour que ça soit concret pour toi mdrr

[Marlaryngite]

Ok j'ai compris !

[SeigneurDesAnnales]

Nickel @futurmedecinaskipquel travail d'équipe 

[futurmedecinaskip]

 

il y a 3 minutes, rlaf06 a dit :

Ok j'ai compris !

super !! c'est ce qu'on veut

 

il y a 1 minute, SeigneurDesAnnales a dit :

Nickel @futurmedecinaskipquel travail d'équipe 

uais esprit d'équipe oblige