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TD n°3 QCM 9


Go to solution Solved by Mick,

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  • Tuteur
Posted

Bonsoir, j'ai un QCM du TD3 de chimie organique qui me pose vraiment problème. 

Déjà je sais que lors d'un mélange d'acide sulfurique et nitrique, on réalise une nitration.

Donc une nitration sur un éthylbenzène devrait donner un éthylbenzène + un NO2 soit en ortho ou en para car l'éthyl est donneur. C'est okay pour l'instant?

Je précise que les réponses justes sont B et E

Mais si je suis mon raisonnement, la B devrait etre fausse. 

Je pense que ce qui me pose souci ici est d'obtenir les formes majoritaires A et A'.

SI quelqu'un pouvait me détailler le mécanisme, ca m'aiderait à mieux comprendre cette réaction, merci d'avance aux personnes qui me répondront? :)
Voici l'énoncé:

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/09/w65g.png

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

La B est bien vrai car ta fonction nitro devient celle à qui tu te réfères donc sur le carbone 1 de ton benzène. Comme tu l'as bien dit le nitro serait en para ou ortho, donc si tu échange le  nitro et le éthyl, ton éthyl est soit en ortho soit en para. De plus, la prof a précisé que la configuration para est toujours majoritaire sur l'ortho ( idée d'encombrement stérique il me semble ) donc ton A qui est majoritaire est bien le para et le A' (minoritaire ) est l'ortho donc l'item B est bien vrai 

j'espère avoir été clair et t'avoir aidé

  • Tuteur
Posted

D'abord, merci d'avoir pris le temps de me répondre.

J'ai compris l'histoire du majoritaire et du minoritaire mais ce que je ne comprends pas, c'est pourquoi on échange l'ethyl avec le nitro.

Car dans tous les autres QCM que j'ai fait, c'était pas le cas.

Je tombais par exemple sur un benzène avec un chlore et je devais rajouter le nitro mais sans échanger les 2.

Du coup, comment on sait s'il faut échanger l'éthyl et le nitro?

Je sais pas si tu comprends ma question...

Merci encore pour ton aide

  • Ancien Responsable Matière
Posted

en fait ça reste la même molécule, tu échange entre les deux car pour la nomenclature éthyl passe avec nitro c'est tout. L'idée de échanger c'est purement visuel tu échanges pas à proprement parler. Désolé si je t'ai induit en erreur 

  • Tuteur
Posted
il y a 32 minutes, Mick a dit :

nomenclature éthyl passe avec nitro c'est tout

wow, j'avais complètement zappé cette histoire de nomenclature, merci beaucoup pour ton aide. C'est super gentil :)

Passe une bonne soirée😊

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