Walden

[Jamais203]

Bonsoir, si j'ai bien compris l'inversion de Walden se fait lorsque l'ordre de priorité autour du C* n'est pas modifiée et cela de par l'atome H qui passe en avant ? Du coup, sans atome H lié au C* pas d'inversion de monsieur Walden même si l'ordre de priorité reste le même ? 

 

J'en profite pour demander à propos de ces deux items qui me posent problèmes, c'est à propos de qui est le plus stable.

 

Pour le D, y a pas un effet mésomère entre le dnl de l'azote et la charge + ?

Pour le E, le lithium n'a pas un effet donneur plus important que le potassium normalement ? Et puis les molécules elles sont étranges, je vois pas pk celle de gauche a une charge + et celle de droite devrait en avoir 2...

[Insolence]

Coucou @Jamais203!

Pour l'inversion de Walden, elle a lieu quand lors d'une SN2, du fait que le composant substitué s'ajoute à l'opposé du composant partant. Cela peut entrainer une inversion de la configuration du carbone substitué, c'est ça l'inversion de Walden à proprement parler. Si la configuration ne change pas entre le réactif et le produit, pas d'inversion.

Pour les deux items que tu as cité j'aurais tendance à être d'accord avec toi et je pense qu'il s'agit d'errata.

Révélation

@Fabulo @Au-ccipital

 

[Jamais203]

Il y a 10 heures, Insolence a dit :

Coucou @Jamais203!

Pour l'inversion de Walden, elle a lieu quand lors d'une SN2, du fait que le composant substitué s'ajoute à l'opposé du composant partant. Cela peut entrainer une inversion de la configuration du carbone substitué, c'est ça l'inversion de Walden à proprement parler. Si la configuration ne change pas entre le réactif et le produit, pas d'inversion.

Pour les deux items que tu as cité j'aurais tendance à être d'accord avec toi et je pense qu'il s'agit d'errata.

  Révéler le contenu masqué

@Fabulo @Au-ccipital

 

Ok ok parfait, merci pour ton aide. J’aurai une dernière question à te poser :

 

CH3Cl + HO-  -->  CH3OH + Cl- 

 

Ici comment on peut connaître l’ordre de la réaction, sachant qu’on n’a rien à propos du solvant et que l’halogène n’est ni primaire ni tertiaire. C’est la stabilité de la molécule qui favorisera soit une SN1 ou 2 ?

[Insolence]

Pour cette réaction @Jamais203, il faut que tu te bases sur l'ordre du carbocation intermédiaire. Ici il est primaire donc pas du tout stable : ta réaction sera une SN2.

Pour rappel :

- Carbocation I = SN2

- Carbocation II = suivant le solvant : SN2 si aprotique et SN1 si protique 

- Carbocation III = SN1

[Jamais203]

Il y a 11 heures, Insolence a dit :

Pour cette réaction @Jamais203, il faut que tu te bases sur l'ordre du carbocation intermédiaire. Ici il est primaire donc pas du tout stable : ta réaction sera une SN2.

Pour rappel :

- Carbocation I = SN2

- Carbocation II = suivant le solvant : SN2 si aprotique et SN1 si protique 

- Carbocation III = SN1

Tout est clair, merci !