Petit meli-mélo de questions

[PetiteComète]

Bonjour !!

 

Quelques petites questions pour nos super RM et tuteurs (Cela ne concerne pas de chapitre particulier) :

 

1- La reaction : CH3-CH-OH-CH2CH2-COOH chauffé en présence de H+ donne c + H20 : je ne trouve pas le nom de cette réaction et je ne parviens pas à prouver qu'on y forme bien une lactone, vous pourriez me l'expliquer s'il vous plaît ?

2- pourquoi le p-methylbenzenethiol est-il plus acide que le phénol mais le p-notrobenzenethiol, lui, l'est moins ?

3-pourriez vous m'expliquer comment la réaction acide-base NaNH2 + C2H5OH est possible ? Je sais qu'il faut que la base obtenue soit moins basique que l'initiale mais concrètement ça veut dire quoi avec cet exemple ?

4- Lorsque l'on fait a + 1/2 O2 --> b + H20 (avec a un alcool primaire), on forme un aldehyde ou bien un acide carboxylique ? Car puisque on a que 1/2 O2 je me dis que c'est juste un aldehyde mais puisque on va jusqu'à formé de l'eau je me dis que ça peut aussi être un acide...

5-Comment résoudre CH3CHO + HO-CH2-CHOH-CH2-OH ? En effet, je ne sais pas pourquoi mais je n'y arrive pas...

 

Voilà, merci d'avance !

[Insolence]

Coucou @PetiteComète!

  On 2/25/2023 at 11:54 AM, PetiteComète said:

La réaction : CH3-CH-OH-CH2CH2-COOH chauffé en présence de H+ donne c + H20 : je ne trouve pas le nom de cette réaction et je ne parviens pas à prouver qu'on y forme bien une lactone, vous pourriez me l'expliquer s'il vous plaît ?

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Je te joins la partie du cours qui aborde ce type de réaction :

Et pour ta molécule ça donne :

 

  On 2/25/2023 at 11:54 AM, PetiteComète said:

pourquoi le p-methylbenzenethiol est-il plus acide que le phénol mais le p-nitrobenzenethiol, lui, l'est moins ?

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Je sais pas où tu as vu ça mais ça me semble totalement illogique. Dans le cours il est dit précisément le contraire :

 

  On 2/25/2023 at 11:54 AM, PetiteComète said:

pourriez vous m'expliquer comment la réaction acide-base NaNH2 + C2H5OH est possible ? Je sais qu'il faut que la base obtenue soit moins basique que l'initiale mais concrètement ça veut dire quoi avec cet exemple ?

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pour cet exemple les couples acide / base sont :

NaNH₄⁺ / NaNH₂

C₂H₅OH / C₂H₅O^-

Dans ces molécules c'est un effet inductif qui est en jeu. Si on compare l'éthyl de l'alcool et le sodium du composé aminé, on remarque que le sodium a un effet +I beaucoup plus fort que l'éthyl. Du coup, au niveau des bases on a un truc comme ça :

On voit bien que NaNH₂ sera plus basique puisque la charge négative est vraiment "poussé" vers l'azote ce qui lui permet de capter plus facilement un proton que l'alcoolate.

Pour les acides c'est le raisonnement inverse donc automatiquement l'acide conjugué de la base la plus faible est l'acide fort de la réaction.

 

  On 2/25/2023 at 11:54 AM, PetiteComète said:

Lorsque l'on fait a + 1/2 O2 --> b + H20 (avec a un alcool primaire), on forme un aldehyde ou bien un acide carboxylique ? Car puisque on a que 1/2 O2 je me dis que c'est juste un aldehyde mais puisque on va jusqu'à formé de l'eau je me dis que ça peut aussi être un acide...

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On forme un aldéhyde uniquement. Pour former un acide il faut 2 fois 1/2 O₂. On a production d'eau car le demi dioxygène capte 2 hydrogènes : celui de l'alcool et celui du méthyl rattaché à l'alcool. Ces deux hydrogènes se détachent pour permettre la formation de la double liaison entre l'oxygène de l'alcool et son carbone.

 

  On 2/25/2023 at 11:54 AM, PetiteComète said:

Comment résoudre CH3CHO + HO-CH2-CHOH-CH2-OH ? En effet, je ne sais pas pourquoi mais je n'y arrive pas...

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Je sais pas trop comment t'aider sans le produit de la réaction qui te pose problème :(

 

 

[PetiteComète]

  On 2/25/2023 at 1:24 PM, Insolence said:

Je sais pas où tu as vu ça mais ça me semble totalement illogique. Dans le cours il est dit précisément le contraire :

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 Ok, c'est une erreure je pense parce que ça me semblait pas logique non plus !

 

Merci beaucoup @Insolence pour tes réponse !