attaque nucléophile electrophile

[Julithium4]

Salut, dans les qcms je ne comprends jamais quand c'est des attaques electrophiles et nucleophile j'essaie d'apprendre par coeur mais au finale je m'y perd.
Si possible j'aimerais avoir un exemple pour comprendre 

[futurmedecinaskip]

par ex si c'est H+ qui attaque cest éléctrophile psk il est déficitaire en électrons donc il va vouloir s'alimenter en électrons 

par ex si c'est Cl-, c'est une attaque nucléophile (mémo: atome Négatif, c'est Nucléophile)

[SeigneurDesAnnales]

Honnêtement je te conseil de l'apprendre par coeur :

Si c'est sur un alcène => addition électrophile

Si c'est sur un benzène => substitution électrophile 

Dans les autres cas => substitution/ élimination nucléophile 

Perso c'est comme ça que je fais (pour le moment ça marche)

@futurmedecinaskipJe suis pas forcement fan parce que par exemple du Cl2 qui s'additionne sur un alcène donnera lieu à une addition électrophile malgré que Cl soit électronégatif  (Cl+ puis Cl-)...

[Au-ccipital]

Il y a 6 heures, 444 a dit :

Salut, dans les qcms je ne comprends jamais quand c'est des attaques electrophiles et nucleophile j'essaie d'apprendre par coeur mais au finale je m'y perd.

Coucou @444!

 La 1ère chose à retenir c'est : 

- un NUCLEOPHILE = aime les noyaux = aime les protons = aime ce qui est chargé +. Donc s'il aime le +, c'est qu'il est chargé Négativement.

- un ELECTROPHILE = aime les électrons = aime ce qui est chargé -. Donc s'il aime le -, c'est qu'il est chargé positivement. (le - attire le +)

 

Ensuite, pour appliquer ça à tes réactions il faut que tu te souviennes un peu du mécanisme, ou au moins de la 1ère étape de chaque réaction.

 

- HYDROHALOGENATION: Dans cette réaction, tes réactifs sont alcène + HBr. Ici, la 1ère étape, c'est le proton (H+) qui va s'ADDITIONNER sur l'alcène (ce qui va former un carbocation plan). H+ est chargé +, donc il aime le -, il est donc ELECTROPHILE. On a donc une ADDITION ELECTROPHILE.

 

- HYDRATATION: Dans cette réaction, tes réactifs sont alcène et H₂O, et tu as un catalyseur H+ (milieu acide). Ici aussi, la 1ère étape, c'est le proton qui va s'ADDITIONNER sur l'alcène. C'est donc de nouveau une ADDITION ELECTROPHILE.

 

- DIHALOGENATION: Ici, c'est un peu plus délicat, parce qu'en effet, comme l'a dit @SeigneurDesAnnales, tu as X-X, ça peut porter à confusion. Mais ici, il y a une chose importante à savoir pour cette réaction, c'est que tu passes par un ION PONTE. Tu peux te servir de cette info: l'ion ponté est chargé + ( pour ma part, je m'en rappelais parce que dans l'ion ponté, l'halogène fait 2 liaisons, or d'habitude il n'en fait qu'une, donc là il sera chargé +). Du coup, pour avoir la conservation des charges, il faut forcément:  alcène + X⁺ = ion ponté ⁺. (j'espère que c'est assez clair, sinon n'hésites pas à redemander). En bref, du coup tu ajoutes  X⁺ , donc tu ADDITIONNE un ELECTROPHILE.

 

- SUBSTITUTION ELECTROPHILE: Ici, c'est toujours un peu le même schéma de réaction : t'as un benzène et tu veux lui rajouter un groupement dessus.

Je t'explique avec l'exemple de l'halogénation, essaie de voir si ça te suffit pour les autres réactions, et sinon je te ferais un récap pour chaque type de SE. 

Donc dans l'halogénation, tu auras toujours : benzène + X₂/AlX₃ (X= halogène= Br, Cl,...). Ici, le Al a une case vide, et va pouvoir capter un halogène pour donner AlX₄^-. Et du coup, tu auras X⁺. Et ce X⁺, qui est électrophile, va venir se fixer au niveau de l'alcène, et va remplacer le H qui était déjà là. Donc on a bien une substitution électrophile.

 

- SUBSTITUTION NUCLEOPHILE: Ici, c'est TOUJOURS le même type d'énoncé : dérivé halogéné + Base diluée à froid( K⁺OH^-, Na⁺OH^-, K⁺CN^-,...). Et ici, c'est la base (chargée - donc nucléophile) qui va servir à faire la réaction: on va remplacer l'halogène par la base, donc c'est bien une substitution nucléophile.

 

Est-ce que c'est bon pour toi???

[Julithium4]

c'est mille fois plus clair merci bcp tt le monde pour les réponses !!