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Inversion de Walden ou non


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D’après ce que j’ai compris

quand y’a une sn2 il y a toujours une inversion de walden et defois sa peut mener à une rétention de configuration si jamais tu passe d’une molécule en R par exemple à une en S,par contre si après l’inversion de walden ta  molécule est tjr R ( ici dans cette exemple ) il n’y auras pas de rétention de configuration 

donc si y’a un item qui te dit

en Sn2 il y a tjr une inversion de walden sa c’est vrai 

mais si on te dit dans une Sn2 il y a tjr une inversion de configuration ( =rétention de configuration) sa c’est faux ducoup 

JSP DU TT SI C’EST COMPRÉHENSIBLE 

et c’est à confirmer par un tuteur car je suis pas sûr mais j’espère c’est sa sinon j’ai rien compris à la leçon mdrrr

Posted
il y a 42 minutes, Selm a dit :

D’après ce que j’ai compris

quand y’a une sn2 il y a toujours une inversion de walden et defois sa peut mener à une rétention de configuration si jamais tu passe d’une molécule en R par exemple à une en S,par contre si après l’inversion de walden ta  molécule est tjr R ( ici dans cette exemple ) il n’y auras pas de rétention de configuration 

donc si y’a un item qui te dit

en Sn2 il y a tjr une inversion de walden sa c’est vrai 

mais si on te dit dans une Sn2 il y a tjr une inversion de configuration ( =rétention de configuration) sa c’est faux ducoup 

JSP DU TT SI C’EST COMPRÉHENSIBLE 

et c’est à confirmer par un tuteur car je suis pas sûr mais j’espère c’est sa sinon j’ai rien compris à la leçon mdrrr

Coucou ! Alors ton explication est correcte ! Par contre inversion et retention ne veulent pas dire la même chose attention ! Quand la molécule passe de R à S comme dans ton exemple, il y a INVERSION de la configuration. Par contre si la molécule reste R, il y an inversion de Walden mais RÉTENTION de la configuration. 

Est ce que c’est clair pour vous deux ? :)

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 3 minutes, futurmedecinaskip a dit :

ça veut dire que si ça reste inchangé, on maintient la configuration tel quel. Mais dcp pourquoi il y a inversion de Walden ? 

oui mais l'inversion de Walden elle est toujours là, puisque elle signifie qu'on ajoute notre subsitutant dans l'axe opposé de celui qu'on enlève

Conclusion = ça sera toujours le cas, sauf defois on aura une retention ou pas 

Posted
il y a 29 minutes, James a dit :

Coucou ! Alors ton explication est correcte ! Par contre inversion et retention ne veulent pas dire la même chose attention ! Quand la molécule passe de R à S comme dans ton exemple, il y a INVERSION de la configuration. Par contre si la molécule reste R, il y an inversion de Walden mais RÉTENTION de la configuration. 

Est ce que c’est clair pour vous deux ? :)

Alors merci beaucoup pour ta réponse déjà mais j’ai encore du mal mdr est-ce que ce serait possible de résumer ce que vous avez dit stp ?

En fait j’ai du mal à le visualiser et à différencier inversion et rétention 

 

  • Solution
Posted
il y a 44 minutes, Rania_K a dit :

Alors merci beaucoup pour ta réponse déjà mais j’ai encore du mal mdr est-ce que ce serait possible de résumer ce que vous avez dit stp ?

En fait j’ai du mal à le visualiser et à différencier inversion et rétention 

 

Alors je vais essayer de t’expliquer un peu mieux j’espère que je serai claire 😇

INVERSION DE WALDEN : 

L’attaque nucleophile se fait du côté opposé à la liaison C-Halogène. 

Cette inversion de Walden peut aboutir à une inversion de configuration si la configuration du carbone asymétrique est modifiée (par exemple si il passe de S à R). 

Mais il se peut aussi que la configuration soit maintenue (le carbone reste S même avec l’attaque du côté opposé) c’est la rétention de configuration. 

Tu peux regarder la diapo 74 “Stéréochimie et SN2” il y a des schémas c’est plus visuel. J’espère que j’ai pu t’aider, sinon n’hésite pas à poser d’autres questions !

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