QCM15 M2011

[dzinthesky]

bonjour, j'ai plusieurs qst à propos d'un qcm : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/07/a15t.png

- pour l'item b, comment on sait si la formation de A passe par une forme énolique?

- pour les items d et e, comment on fait pour repérer les stéréosiomères? j'ai vu qu'on pouvait utiliser la formule suivante : 2^(n+m) avec n le nombre de carbone asymétrique et m le nombre de double liaison qui donne une isomérie Z/E mais justement je sais jamais comment les repérer?

et aussi, pour dessiner l'acide 4R... de l'énoncé, est ce qu'il y a une seule façon pour dessiner le 4R pcq j'ai trouvé ça https://zupimages.net/viewer.php?id=23/07/u49y.png mais dans la correction c'est différent... (elle est très mal dessinée mais j'ai fait avec les moyens du bord mdrr)

 

merci d'avance de votre aide je galère trop en chimie orga je risque de poser bcp de questions... 

[Pucca]

Salut @dzinthesky, 

 

-Item b : c'est du cours il me semble, retiens juste qu'une décarboxylation par chauffage passe par une forme énolique (pas besoin de s'embêter à comprendre le mécanisme elle ne vous le demandera pas)

 

-En effet pour le nb de stéréoisomères c'est comme ça qu'il faut faire, donc ici on a ça : 

 

Aussi à savoir que avec N on peut avoir une isomérie Z/E parce que son doublet non lié est compté comme un substituant

 

-pour le dessin des bonnes configurations des C* en effet selon la représentation peuvent être différemment dessinés, sur celle que tu as faite elle marche (puisque le H est bien en arrière) mais par contre tu n'as pas représenté la bonne molécule (ce n'est pas OH mais une cétone comme il y a oxo)

[dzinthesky]

@Pucca d'accord mercii !

[meresup]

Bonjour @Pucca, je me permets de revenir sur le sujet à propos du nombre de stéréoisomères, dans la correction de ce QCM, il y a marqué qu'on obtient 2 stéréoisomères or d'après ton calcul, 2 puissance(1+1)= 4 stéréosisomères, non ?

[Pucca]

Bonjour @MèreSup, désolée de ma réponse tardive, en re regardant l'énoncé du coup en fait le C* est de configuration R, après la réaction il ne change pas de configuration. Donc au final tu peux avoir le stéréoisomère R,E ou R,Z donc 2 stéréoisomères au total.

Tu en aurais eu 4 si le C* avait été formé au cours de la réaction et pouvait être R ou S. 

Désolée je m'étais trompée du coup pour cette partie de la correction @dzinthesky

[meresup]

Oui d'accord, j'ai tout compris merci encore :)