annale actualisée

[Passover]

Bonjour,

J'ai  du mal à comprendre  dans l'énoncé ci dessous pourquoi place ton le composé 3 avant le composé 2 ( pourquoi dit on que la mésomérie est possible avec  2 mais pas avec 3 )

énoncé : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/07/000m.png

correction : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/07/s63u.png

Merci d'avance

 

 

 

 

[Pucca]

Bonjour @Passover, 

 

La basicité est la capacité à capter des H+ donc elle augmente si l'atome porteur de H est entouré de plus d'électrons.

 

- Pour la molécule 2, on a un système conjugué avec le dnl du N, la liaison simple suivie de la double liaison => délocalisation du N vers la double liaison => diminution de la densité électronique autour du N => diminution de la basicité

- Pour la molécule 3, on a pas de système conjugué donc pas de mésomérie (il existe potentiellement un effet mésomère donneur s'éloignant du N mais ce sera bcp moins fort que le système conjugué de la molécule 2) => pas/moindre délocalisation => + basique que la 2

 

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi 

[Passover]

merci beaucoup, d'avoir pris le temps de me répondre, si j'ai bien compris plus il y a d'effet mésomère plus la molécule sera moins basique mais du coup, l'effet de "non mésomère" prime t-il sur le fait que qu'une amine secondaire est censée être plus basique qu'une amine primaire ?

[Pucca]

@Passover Je dirais que oui en effet ça prime

[Passover]

merciiiiiiiiiii