qst vrmt honteuse

[futurmedecinaskip]

salut, ça serait pour savoir ce qu'est qu'une molecule optiquement actiff psk je crois j'ai pas compris

[Passifacile]

C'est une molécule chirale, qui ne possède pas de plan de symétrie. Par contre, on parlera de mélange optiquement actif dans le cas d'un mélange de molécules chirales ne contenant pas de stéréoisomère. 

Donc un mélange peut être optiquement inactif malgré le fait qu'il contienne des molécules chirales si ces dernières sont présentes sous forme de stéréoisomères en proportion égales. C'est clair?

 

[futurmedecinaskip]

euuh je sais pas trop, il me faudrait probablement un exemple pour mieux comprendre

[Au-ccipital]

Coucou @futurmedecinaskip!

Je vais essayer de te faire un petit récap de toutes les choses importantes à retenir.

 

Déjà, la 1ère chose à regarder dans ta molécule, c'est si elle a un (ou des) carbone(s) asymétrique(s). Un carbone asymétrique (C*), c'est un carbone lié à 4 substituants différents (par exemple il est lié à un H, un CH₃, un OH et un C₂H₅).

 

Ensuite, comme l'a dit @Passifacile, il faut que ta molécule soit chirale.

C'est là où tu peux avoir un 1er piège : imaginons que tu as 2 carbones asymétriques, si tu as un plan de symétrie dans cette molécule, alors elle ne sera pas chirale malgré la présence des C*. C'est le cas des composés méso, qui ne sont pas chiraux à cause d'un plan de symétrie qui permet ce qu'on appelle une compensation intramoléculaire. (en gros y a un C* qui tourne R et l'autre qui tourne S, mais dcp ça se "compense", c'est à dire que l'activité optique totale vaudra 0. Mais attention, ça ne marche qu'à condition que tu aies le plan de symétrie.)

Tu as un exemple de composé méso à la diapo 50 du cours de Mme El Hage.

 

Enfin, dans le cas des réactions que vous voyez ce semestre, il y en a qui ne vont te conduire qu'à UN SEUL STEREOISOMERE, c'est ce qu'on appelle les réaction stéréospécifiques. Dans ce cas là, ton mélange finale dévie la lumière polarisée, il est optiquement actif, puisqu'il est composé d'un ensemble de molécules identiques qui dévient toutes la lumière polarisée de la même manière.

Mais, il y a d'autres réactions qui ne sont pas stéréospécifiques, et c'est là que tu peux avoir un 2ème piège. Dans ce cas, tu pourras obtenir des mélanges de plusieurs stéréoisomères. Par exemple, tu as dans ton mélange 50% des molécules qui correspondent au stéréoisomère R, et 50% qui correspondent au stéréoisomère S. Ce type de mélanges sont appelés des mélanges racémiques. Dans ce cas là, tu auras 50% des molécules qui dévieront la lumière polarisée vers la droite, et les 50% autres dévieront vers la gauche. Du coup au total, si tu additionnes le tout, c'est comme si tu déviait d'un angle de 0°, dans ce cas c'est optiquement inactif par compensation intermoléculaire.

 

Est-ce que c'est plus clair comme ça ou pas??

[futurmedecinaskip]

il y a 6 minutes, Au-ccipital a dit :

Dans ce cas là, ton mélange finale dévie la lumière polarisée, il est optiquement actif, puisqu'il est composé d'un ensemble de molécules identiques qui dévient toutes la lumière polarisée de la même manière.

ahhhh dhjsj,bckj,bckchbskjcjb omg il me manquais ça, j'arrivais pas à comprendre

il y a 7 minutes, Au-ccipital a dit :

Ce type de mélanges sont appelés des mélanges racémiques. Dans ce cas là, tu auras 50% des molécules qui dévieront la lumière polarisée vers la droite, et les 50% autres dévieront vers la gauche. Du coup au total, si tu additionnes le tout, c'est comme si tu déviait d'un angle de 0°, dans ce cas c'est optiquement inactif par compensation intermoléculaire.

genre qd on a plusieurs molécules, ils seront inactif donc formeront un mélange racémique 

il y a 7 minutes, Au-ccipital a dit :

Est-ce que c'est plus clair comme ça ou pas??

ouiii hyper clair et net. Tu m'as débloquer pleins d'items je pense, mercii à toi 

[Au-ccipital]

il y a une heure, futurmedecinaskip a dit :

genre qd on a plusieurs molécules, ils seront inactif donc formeront un mélange racémique 

Oui c'est ça mais attention, il faut que ce soient des stéréoisomères "opposés" (R vs S ou RS vs SR etc) et qu'ils soient en proportion équitable 50%-50%.