camhile Posted February 17, 2023 Posted February 17, 2023 coucou, je bloque sur les items A et B du QCM5 du concours de l'année dernière session 1 (2021-2022) quelqu'un pourrait t-il m'indiquer comment on trouve la molécule A svp? pour le 6, comment on fait pour en déduire que ça passe de 2S,3R à 2R, 3R svp? https://zupimages.net/viewer.php?id=23/07/c5gw.png merci d'avance à la personne qui prendra le temps de me répondre <33 Quote
Solution Pucca Posted February 17, 2023 Solution Posted February 17, 2023 Salut @camhile, QCM 5 : tu as du KMnO4 concentré à chaud qui te donne une cétone du CO2 et H20 => on est parti d'un alcène, on a ajouté des O au niveau des C participant à la double liaison, il suffit donc de reprendre la molécule que tu as en produit et à la place de C=O tu as C=CH2 Je t'ai dessiné du coup la réaction qui a eu lieu, et ça confirme bien du coup ces déductions QCM 6 : C'est une SN2, tu as donc substitué le Cl par un OH, l'ordre de priorité autour des C* n'a donc pas changé et du coup - pour le C* qui a été substitué tu as une inversion de Walden => le C* final est R (il était S au départ) -pour le C* qui n'as pas été substitué tu n'as pas d'inversion de Walden => il reste R Quote
camhile Posted February 17, 2023 Author Posted February 17, 2023 @Pucca ooooh merci bcp j'ai compris !! juste pour l'inversion de Walden, j'ai pas bien compris ce que c'était je crois... elle a lieu dans quelles réactions déjà? et le fait que le S passe R c'est dû à ça du coup? Quote
Pucca Posted February 17, 2023 Posted February 17, 2023 @camhile L'inversion de Walden intervient pour les SN2 et oui c'est à ça que c'est dû. Pour te faire un récap : - pour le C* qui est substitué : si changement d'ordre de priorité -> pas d'inversion, si pas de changement d'ordre -> inversion de Walden - pour le/les C* non substitués : si changement d'ordre -> inversion de Walden, si pas de changement d'ordre -> pas d'inversion camhile 1 Quote
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