[ERRATA Poly du Printemps UE11 Chimie Organique]

[Thomas.chem]

Bonjour !! 

j'ai quelques petites questions concernant les qcms supplémentaires :

• concernant le qcm 3, item D: 

Je ne comprend pas comment on aboutit au fait que l'élimination est une ordre 2 en sachant que l'on a un alcool secondaire, un carbone secondaire et que l'on ne devrait donc pas savoir l'ordre de la réaction sans connaitre la nature du solvant. (quel détail m'échappe :(  )

• concernant le qcm 5, item b: 

Encore une fois une histoire d'ordre...

cette fois ci on nous dis que le solvant est polaire et apotrique et nous avons un carbone secondaire, logiquement (si je ne dis pas n'importe quoi) nous avons donc avoir une réaction d'ordre deux, qui est donc stéréospécifique et alors nous ne devrions pas avoir nos 5 composés mais seulement 1 pour la déshydratation INTERmoléculaire, et 2 pour la déshydration INTRAmoléculaire. 

 

Merci d'avance pour votre aide !!!

[Samlarousse]

Bonjour !

 

J'avais plusieurs questions pour le sujet 3 !

QCM 4 item A/B: j'ai pas compris pourquoi la forme Z prédomine?

QCM 8 item D : comment on sait que la molécule B peut être + acide que l'éthanol ? on sait que les thiols>alcools mais les thiocétols... 

Mercii

 

 

[Eric]

Bonjour, j'ai une question par rapport au qcm 9) B et E du sujet type 1

(Je peux plus mettre de photo c'est un peu chiant )

On nous dit que comme on forme un thioester et un amide la molécule peut soit être un halogénure d'acide soit un anhydride d'acide, mais pour moi au vu de la molécule ça ne peut être qu'un halogénure d'acide parce que sur la molécule finale l'azote possède un H alors que si on utilise un anhydride d'acide l'azote devra être bisubstitué

Bon je suis pas trop sur de tout ça mais en out cas c'est que j'ai marqué dans mon cours 

En tout cas merci de votre aide par avance !

[Au-ccipital]

Le 12/03/2023 à 09:28, SeigneurDesAnnales a dit :

Bonjour il y a pas un petit problème sur la molécule du QCM 4 du sujet 1 ?

Coucou! C'est quoi qui te pose problème stp??

 

Il y a 17 heures, Thomas.chem a dit :

• concernant le qcm 3, item D: 

Je ne comprend pas comment on aboutit au fait que l'élimination est une ordre 2 en sachant que l'on a un alcool secondaire, un carbone secondaire et que l'on ne devrait donc pas savoir l'ordre de la réaction sans connaitre la nature du solvant. (quel détail m'échappe :(  )

Alors ici, c'est du cours malheureusement, une déshydratation intramoléculaire à 170°C sui forcément un mécanisme E2. (Si tu veux, comme la température est élevée, il y beaucoup d'énergie donc ça se fiat très vite sans passer par un carbocation)

Il y a 17 heures, Thomas.chem a dit :

• oncernant le qcm 5, item b: 

Encore une fois une histoire d'ordre...

cette fois ci on nous dis que le solvant est polaire et apotrique et nous avons un carbone secondaire, logiquement (si je ne dis pas n'importe quoi) nous avons donc avoir une réaction d'ordre deux, qui est donc stéréospécifique et alors nous ne devrions pas avoir nos 5 composés mais seulement 1 pour la déshydratation INTERmoléculaire, et 2 pour la déshydration INTRAmoléculaire. 

Alors ici, ce n'est pas vraiment une histoire d'ordre, parce que tu as considérer le bon. En revanche, pour la déshydratation INTRAmoléculaire, tu obtiens quand même 3 composés : le but-1-ène (ni Z ni E car 2H sur le 1er carbone), et le (2Z)but-2-ène ou le (2E)but-2-ène malgré la stéréospécificité (parce que tu as 2H sur le C en alpha).

Donc 3+2 ça fait bien 5.

 

Il y a 7 heures, Samlarousse a dit :

QCM 4 item A/B: j'ai pas compris pourquoi la forme Z prédomine?

C'est une élimination d'ordre 2 donc stéréospécifique. Sachant que tu as les configurations des C* de base, tu peux retrouver que selon le mécanisme de trans-élimination, tu obtiendras en majorité le (2Z)-2-phénylbut-2-ène.

Il y a 3 heures, Eric a dit :

Bonjour, j'ai une question par rapport au qcm 9) B et E du sujet type 1

(Je peux plus mettre de photo c'est un peu chiant )

On nous dit que comme on forme un thioester et un amide la molécule peut soit être un halogénure d'acide soit un anhydride d'acide, mais pour moi au vu de la molécule ça ne peut être qu'un halogénure d'acide parce que sur la molécule finale l'azote possède un H alors que si on utilise un anhydride d'acide l'azote devra être bisubstitué

Bon je suis pas trop sur de tout ça mais en out cas c'est que j'ai marqué dans mon cours 

En tout cas merci de votre aide par avance !

Je te remets la diapo du cours:https://zupimages.net/viewer.php?id=23/11/2e8m.png

La prof ici vous a fait l'exemple avec un amine II, mais comme marqué tout en haut de la diapo, tu peux faire ça aussi avec un amine I, dans ce cas tu remplaces le R' par un H et tu pourras obtenir un amide dans lequel l'azote possède un H.

 

[SeigneurDesAnnales]

@Au-ccipitalTu arrives à la dessiner ? (un éthyl sur un propane ????)

[Fabulo]

Salut @SeigneurDesAnnales, il est vrai qu'elle n'est pas correcte en terme de nomenclature, on devrait plutot avoir le (2S) 1-chloro-2-méthylbutane. Après ça ne change pas la suite du QCM.

[SeigneurDesAnnales]

Oui je sais c'est juste que quand j'ai vu la molécule j'ai souris 

[pHi]

Holaaa la 5A du sujet 1, si on fait une bromation puis une alkylation sur un benzene, on obtientra un composé en méta non ?

[Anaëlle2022]

il y a une heure, pHi a dit :

Holaaa la 5A du sujet 1, si on fait une bromation puis une alkylation sur un benzene, on obtientra un composé en méta non ?

Alors pour moi non ça fera du ortho / para parce que le brome est mésomère donneur

[pHi]

il y a 1 minute, Anaëlle2022 a dit :

Alors pour moi non ça fera du ortho / para parce que le brome est mésomère donneur

good point  j'avais inversé tout le raisonnement

[Anaëlle2022]

à l’instant, pHi a dit :

good point  j'avais inversé tout le raisonnement

C'est horrible quand ça fait ça parce que tes réponses aux qcms sont inversées de A à Z et ça c'est fatal au niveau de la note mdrr

[Lulu_le_Fou]

Sujet type 3 propre, carré, nickel rien à dire un boulot très sérieux @Au-ccipital et @Fabulo !  Ainsi que tous les tuteurs !

[Melzepam]

 

bonjour, item 4D sujet 2 on est pas censés avoir le 3 bromo 1 nitrobenzène ?? vu que le Br sera en meta ca lui donne le chiffre 3 et le nitro 1 pcqu'il est au sommet

La 5E du sujet 2 y'a pas sa correction, elle est fausse d'après moi mais je voulais m'en assurer 

[bENZOdiazépine]

Salut @Mels, 

 

@Fabulo a déjà répondu pour cet item, voici sa réponse :

 

"QCM 4, item D : ça revient à la même chose, le brome est en position 3 par rapport au chlore et inversement. Mais en effet je pense qu'il est plus correct de garder le nom de la molécule de base "chloro benzène" et de rajouter "3-bromo"."

[Melzepam]

Bonjour, le QCM 9D sujet 2 , je comprends pas prq la configuration est différente entre le composé D et E puisque le Cl et l'O sont tous les deux plus électronégatifs que le S et y'a vrm aucune différence entre les deux molécules si ce n'est le Cl et l'O mais vu qu'ils sont tous les deux plus électronégatifs je vois pas prq la configuration change d'autant plus que y'a pas d'inversion de walden et d'ailleurs je sais meme pas prq c d'ordre 2 !!

[Thomas.chem]

Salut, concernant le sujet 2, qcm 1:

Je ne comprend pas pourquoi le C est moins stable que E, on a pas une mésomérie sur C qui est donc plus fort que les effet inductif de E.

(J'avoue j'est toujours du mal, je sais pas si on doit regarder les mésoméries, les +M et les  -M...)

Merci d'avance !!!

[Yayalakalash]

Bonjour ! 

Pour l'item d du qcm 4 du sujet-type 2, je ne l'ai pas compris. Ca ne devrait pas être le 1 bromo 2 nitro car le nitro attire donc en méta. Merci pour votre réponse.

[Fabulo]

Salut @Mels, pour le 9 item D, les deux molécules n'ont pas la même configuration car les substituants n'ont pas le même ordre de priorité. Pour déterminer la configuration du C, les groupements prioritaires sont : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C.

Dans la molécule D, le S passe avant le O donc ton numéro 2 est le carbone qui porte le cycle puis vient le carbone qui porte le OH. Dans la molécule E le Cl passe avant le S, donc le numéro 2 est le carbone qui porte le Cl puis celui qui porte le cycle.

 

Pour répondre à ta question @Thomas.chem, dans la molécule E tu auras aussi des effets inductifs stabilisateurs. Le dnl du OH va descendre sur la liaison pour stabiliser la lacune électronique. Pour ce qui est de la molécule C, l'effet mésomère attractif du système pi - sigma - pi en direction de l'oxygène ne va pas en faveur de la stabilisation de la lacune électronique de la molécule.

 

Pour ta question @Yayalakalash, tu as le bon raisonnement. Le groupement nitro est méta orienteur car il est attracteur. Cependant en terme de nomenclature quand tu as un groupement en méta, tu écris 3-bromo (si c'est du brome), 2 c'est pour les groupements en ortho :

Sachant que R est en position 1, ortho en 2, meta en 3 et para en 4.

[Yayalakalash]

Ca marche ! Merci à toi @Fabulo!

[Lulu_la_tortue]

Bonjour! qcm 5 E du sujet 1: c'est quoi un ion acylium?

[James]

il y a 27 minutes, Lucie.31 a dit :

Bonjour! qcm 5 E du sujet 1: c'est quoi un ion acylium?

Coucou, voilà à quoi ça ressemble ! (ne fais pas attention à ce qu’il y a autour, c’est mon cours) Est ce que ça t’aide ?

[pHi]

8D sujet 3 je vois pas trop en quoi un thiocétal est plus acide qu'un alcool puis ses H labiles ne sont pas sur le S...

[Lulu_la_tortue]

Il y a 4 heures, James a dit :

Coucou, voilà à quoi ça ressemble ! (ne fais pas attention à ce qu’il y a autour, c’est mon cours) Est ce que ça t’aide ?

merci beaucoup!

[Melzepam]

bonjour, vous pourriez m'expliquer pourquoi la pyridine est plus acide que l'amine secondaire ? est c par rapport au fait que les deux ethyls de l'amine secondaire c plus "fort" que la délocalisation dans les pyridines ? dailleurs c le DNL de l'azote qui est délocalisé tout dans l'aniline non ? c juste que vu que le N est à l'interieur du cycle ca le rend moins acide donc plus basique c bien ca ??

[Melzepam]

re,  dans la 3E sujet 3 on obtient une cetone avec CO2 ET H20 et non pas un acide carboxylique, ce qui rend l'item faux ! donc c un errata 

Edited March 18, 2023 by Mels