[ERRATA Poly du Printemps UE11 Chimie Organique]

[Roussette]

Saaluuut les oiseaux (c'est le Printemps, tout ça, tout ça) !!!!

 

Je reviens avec une formidable nouvelle .... le Poly du Printemps est disponible dès maintenant sur la librairie Il vous sera distribué en version papier lors de la dernière colle, le 6 mars (ne sautez pas de suite sur votre imprimante).

 

Pour ceux qui ne sauraient pas ce que c'est, c'est l'équivalent du Poly de l'Avent (keur keur) mais pour le S2 ! C'est donc un fantastique poly qui pourra vous servir durant toutes vos révisions, que vos tuteurs et vos RMs ont passé du temps à confectionner avec amour

 

Vous avez pour chaque UE : 3 sujets-types mais aussi des QCMs supplémentaires pour vous aider à cibler les chapitres qui vous posent le plus soucis. Il y a aussi d'autres petites surprises

 

Si vous avez des errata à faire remonter : c'est ici (attention il y a un post comme ça par matière, ne vous trompez pas !) et si vous avez la moindre question, n'hésitez pas, on reste disponibles pendant toutes vos révisions !

 

Les RMs modifieront mon post pour que vous puissiez suivre les errata sans avoir à lire tous les débats ....

 

ERRATA :

 

Sujet type 1 :

- QCM 2 : Item D passe VRAI. La molécule 1 est stabilisée par l'effet inductif attracteur du chlore.

- QCM 4 : Changement d'énoncé : (2S)-1-chloro-2-méthylbutane au lieu de (2S)-1-chloro-2-éthyl-propane (ne change rien pour le reste du QCM).

 

Sujet type 2 :

- QCM 4 : Item D. L'item reste VRAI (les 2 groupements sont bien en méta) mais il serait aussi juste d'écrire 3-bromo-1-nitrobenzène.

- QCM 9 : Item E. L'item passe VRAI. Dans une SN2, on a toujours l'inversion de Walden (mais parfois, on peut avoir une rétention de configuration). Attention à ne pas confondre les 2.

 

QCMs Supplémentaires :

- QCM 7 : Item D passe VRAI. Une réaction de déshydratation est une réaction d'élimination dans laquelle on enlève une fonction alcool et un H en alpha de cette fonction.

- QCM 14 : Item C passe VRAI. Ne pas tenir en compte la correction de cet item.

- QCM 16 : Item E passe VRAI.

 

Bisous et bon courage

Tendresse Amour et Tutorat

 

Votre RL qui vous aime et qui ne peut pas vous laisser sans le fameux, le fantastique, le merveilleux, le tant attendu QCM40 :

 

QCM 40 - Bon, il fallait que je cherche des blagues sur le Printemps, c'est pas trop facile .... j'espère que cela vous conviendra :

A. Comment appelle-t-on un bonhomme de neige au Printemps ? Eau.

B. Que font deux fleurs quand elles se rencontrent ? Elles vont boire un pot.

C. Que fait un oiseau qui passe au dessus du barbecue ? Cuit-cuit.

D. Qu'est-ce qu'un oiseau migrateur ? Un oiseau qui ne peut se gratter que la moitié du dos.

E. Monsieur et Madame Fleur ont trois filles, comment s'appellent-t-elles ? Elsa, Rose et Laure (Elles arrosent leurs fleurs).

[Melzepam]

Bonsoir, la 2B du sujet 1 pharma je comprends pas prq c vrai vu que dans la deuxième à droite on a deux F donc plus de donneurs ce qui confère plus de stabilité au carbocation non ??

 

dans la 5D (tjr pharma chimie -orga) : "Le composé 1 ainsi que HBr sont les seuls produits formés suite à la bisubstitution électrophile du ben - zène",

je suis d'accord avec ça mais pas avec ce qui est dit dans le corrigé : y'aurait un composé ortho avec les meme substituants que le composé 1 majoritaire. j'ai l'impression que c une répétition et une reformulation de l'item ! si c pas ca bah j'ai pas compris !

Edited February 28, 2023 by Mels

[Au-ccipital]

Il y a 1 heure, Mels a dit :

Bonsoir, la 2B du sujet 1 pharma je comprends pas prq c vrai vu que dans la deuxième à droite on a deux F donc plus de donneurs ce qui confère plus de stabilité au carbocation non ??

Coucou!!

Ici, attention, tu as F - CH₂ - C⁺, donc tu n'as pas d'effet mésomère. En revanche, tu as bien un effet inductif à cause du F, mais celui-ci est accepteur, donc au contraire il déstabilise le carbocation -> ITEM B VRAI.

 

Il y a 1 heure, Mels a dit :

dans la 5D (tjr pharma chimie -orga) : "Le composé 1 ainsi que HBr sont les seuls produits formés suite à la bisubstitution électrophile du ben - zène",

je suis d'accord avec ça mais pas avec ce qui est dit dans le corrigé : y'aurait un composé ortho avec les meme substituants que le composé 1 majoritaire. j'ai l'impression que c une répétition et une reformulation de l'item ! si c pas ca bah j'ai pas compris !

Ici, j'ai un peu de mal à comprendre ce qui te pose problème, je vais essayer de te réexpliquer rapidement en espérant que ça t'aide à comprendre, sinon n'hésites pas à redemander!!

 

CH₃ est inductif donneur, et Br est mésomère donneur. Si tu réalises une bi substitution, tu auras donc forcément une orientation en ortho / para, peu importe l'ordre dans lequel cela se fait (puisqu'il sont tous les deux donneurs, si tu commences par l'alkylation, le CH3 orientera le Br en ortho / para; mais si tu commences par la bromation, le Br orientera aussi en ortho /para, donc au final ça te donne les 2 mêmes composés: soit celui en ortho, soit celui en para (correspond au composé 1 représenté dans l'énoncé) ).

Donc l'item est bien faux: les produits formés sont composé 1 (para), composé ortho, et HBr.

 

Est-ce que c'est bon pour toi??

[MonsieurCarcinome]

Salut, qcm sup 14C les composés B et B’ sont bien des oximes vu la réaction la correction dit que c’est hydrazone sauf que on ajoute de l’hydroxime —> oxime

Et il me semble que y’a aussi passage par un C+ ou je me trompe ?

[Lulu_le_Fou]

Il y a 4 heures, MonsieurCarcinome a dit :

Salut, qcm sup 14C les composés B et B’ sont bien des oximes vu la réaction la correction dit que c’est hydrazone sauf que on ajoute de l’hydroxime —> oxime

totalement d'accord, mais je crois pas qu'on passe par un carbocation 

[Fabulo]

Salut @MonsieurCarcinome et @Lulu_le_fou, en effet y a un petit errata qui s'est glissé, on forme bien des oximes.

Pour le mécanisme, on ne passe pas par un carbocation non, le dnl de l'azote attaque directement le centre électrophile du carbone du carbonylé, sans passage par une protonation qui formerait un carbocation.

[QuarkBeauty]

Coucou ! Pour le sujet type 1 au QCM2 item D, je vois pas pourquoi on compte l'item faux, le carbanion est bien stabilisé par le Cl et déstabilisé par le CH3 non ? 

[inescalope]

Salut, toujours par rapport au sujet type 1, je comprend pas pourquoi le qcm 5A est compté juste puisque si on met les brome en premier le groupement alkyl sera orienté en méta après non?

[Fabulo]

Ciao ragazzi @QuarkBeauty et @PASSmuraille.

 

Pour le sujet 1, QCM 2, item D, tu as tout à fait raison, il y a un petit soucis dans la correction. La molécule 1 est bien plus stable que la 2 de par son atome attractif, le Cl. 

-> VRAI

 

Pour le QCM 5, item A, l'alkylation après bromation donnera bien la molécule 1. En effet, ton Br exerce un effet mésomère donneur, attention, ce n'est pas un effet attractif. Le dnl du Br est conjugué à la double liaison donc le dnl va descendre sur la liaison (tu as ici à faire à un système pi - sigma - dnl, qui est donneur). Les effets donneurs orientent bien en ortho ou en para.

 

Voilaaa

[Anaëlle2022]

Bonjouuur je viens vous embêter ha ha

 

J'ai quelques questions sur les qcms supp

 

-> Item 7D on nous demande si c'est une déshydratation et en correction il mettent "faux c'est une élimination" mais en soi une déshydratation est une élimination non?

-> Pour le qcm 17 je comprends pas ce qu'on veut nous faire faire comme réaction, parce que pour moi tous les items tournent autour de l'oxydation mais pour moi pour faire ça il fallait des doubles liaisons C=C or là dans l'énoncé on a un alcane...

Et l'item 19C on nous dit "la trans-élimination est une réaction E2 mais pour moi c'était E1 parce que justement y'a deux étapes...

 

Voilà voilà, sinon les qcms étaient vraiment cool !!

[meresup]

Coucou, j'ai une question concernant le QCM 4 item D su sujet type n° 2, étant donné qu'on place d'abord le NO2 puis le brome, on ne devrait pas parler de 3-bromo nitrobenzène ? parce que c'est le brome qui est en méta, pas le NO2, non? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/10/4mxx.png

Merci d'avance :)

 

Coucou, c'est encore moi, je crois qu'il y a un problème (ou alors c'est moi(c'est meme plus probable)) au QCM 16item E des QCM supp. J'ai appris (et plusieurs tuteurs ont confirmé ) que l'ordre de basicité croissante pour les amines, c'était ammoniac, puis amine tertiaire, 1aire et la + basique secondaire, mais là, il compte l'item faux. 

Il devrait pas etre vrai? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/10/d1wc.png

Edited March 11, 2023 by MèreSup

[Saradiologie_]

Et coucou, 

pour le qcm 8 D du sujet 1, je comprends pas ici https://zupimages.net/viewer.php?id=23/10/39pb.png on nous fait passer par ce carbanion mais il faut choisir le plus stable or, ca serait celui le moins substitué. Moi je suis pas passée par ce caarbanion et j'ai donc pas la meme réponse pour le qcm D.

[Clémandibule]

Salut je ne comprends pas cet item du sujet 1:

QCM 6 - Le (2R, 3R)-2-chloro-3-méthylpentane est traité par de la potasse concentrée à chaud dans un solvant polaire et aprotique. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses : A. Cette réaction est stéréospécifique.

B. Cette réaction a lieu en 2 étapes.

C. On obtient 2 isomères géométriques Z/E.

D. Le produit majoritaire obtenu est du (2E)-3méthylpent-2-ène.

E. La vitesse de cette réaction est indépendante de la concentration en base.

Dans ce genre de réaction la base n'est pas en excès?

[meresup]

Il y a 22 heures, Anaëlle2022 a dit :

mais en soi une déshydratation est une élimination non?

J'aurais dit pareil que toi 

[Fabulo]

Hello @Anaëlle2022, @MèreSup et @Clémandibule, il y a quelques petites erreurs qui se sont glissées en effet :

 

QCM 7, item D : en effet une déshydratation peut être considérer comme une élimination.

QCM 17 : tu as à faire à un alcool pas un alcane attention!! Ici, on faisait référence aux réactions d'oxydation sur les alcools (diapo 110 de votre cours).

QCM 19, item C : ici non, la trans-élimination c'est le deuxième petit nom de la E2. En effet, quand tu fais une E2 tu élimine ton atome X et ton H en alpha en position trans. C'est d'ailleurs quelque chose auquel il faut faire attention quand tu fais une E2 ! Il te faut bien tourner ta molécule pour avoir des substituants éliminés en trans l'un de l'autre.

 

Pour tes questions @MèreSup:

QCM 4, item D : ça revient à la même chose, le brome est en position 3 par rapport au chlore et inversement. Mais en effet je pense qu'il est plus correct de garder le nom de la molécule de base "chloro benzène" et de rajouter "3-bromo".

QCM 16, item E : tu as raison, petite erreur, le classement par basicité croissante est le suivant : ammoniac < amine III < amine I < amine II.

 

Pour tes questions @Clémandibule:

On fait référence ici aux conditions générales pour une E2, et en effet, lors d'une E2, la réaction dépend de la concentration en base. Même si la base est en excès, une E2 reste dépendante de la concentration en base !

[Lulu_le_Fou]

Coucou

@Fabulo et @Au-ccipital ;)

Une seule question sur le sujet type 2 , le reste est impecc !!

QCM 9 item E compté faux : Mais il me semblait que dès qu'on a une SN2 il y a inversion de Walden,

Voilà ce que la prof a dit sur le forum (elle se contredit parce que elle a relit votre sujet)

Bonjour Thomas,

Dès qu'on effectue une Substitution Nucléophile d'ordre 2 on parle d'inversion de Walden, car le nucléophile attaque du côté opposé au groupe partant et dans l'axe de la liaison, ce qui entraîne un retournement des liaisons.

L'inversion de Walden peut s'accompagner d'une inversion de configuration ou non (on parle de rétention de configuration) selon la nature des nucléophiles.

Cordialement

Salomé El Hage

Merci d'avance ;)

[Mick]

bonjour, 

Item E QCM 22: "le composé C est une sorte d'hydrazone" compté vrai

 ça veut rien dire une "sorte" d'hydrazone, le jour du concours, El Hage met pas ce genre de tournure non?

[Anaëlle2022]

@Mick j'ai vu "une sorte" d'hydrazone j'ai rigolé chez moi premier degré

Révélation

(je mets un émoji qui pleure parce que ça témoigne à quel point je rigole pour rien = à quel point je suis fatiguée mdrr)

 

[Lulu_le_Fou]

il y a 8 minutes, Anaëlle2022 a dit :

(je mets un émoji qui pleure parce que ça témoigne à quel point je rigole pour rien = à quel point je suis fatiguée mdrr

Mais je suis tellement dans ce cas, c'est dingue comme cette année je rigole pour des trucs de merde, j'ai honte même defois mais bon c'est parce que on est trop concentré la journée !

Donc tkt t'es pas fatiguée c'est juste la PASS ! 

 

[Anaëlle2022]

à l’instant, Lulu_le_fou a dit :

Donc tkt t'es pas fatiguée c'est juste la PASS ! 

Révélation

Ou alors on est tous les deux fatigués

Mais quand même grosse corrélation et causalité d'ailleurs PASS/ Travail/ fatigue effectivement mdr
Vraiment j'ai tellement hâte d'être en vacances, mais avant on donne tout jusqu'au bout !!

(et après repos biennn mérité mdr)

 

[camhile]

hey, petite question qui m'est venue en faisant le poly;

quand on fait une élimination comme dans le sujet type 2 qcm 6 (ou n'importe quel qcm, y'en a plein ou c'est comme ça), quand on nous dit qu'on obtient un majoritaire et un minoritaire comment on fait pour déterminer qui est le majoritaire et qui est le minoritaire ? c'est une histoire de stabilité ou un truc comme ça? 

c'est un tout petit truc que je saisis pas et qui me bloque à chaque fois pour la suite 

[James]

Il y a 2 heures, camhile a dit :

hey, petite question qui m'est venue en faisant le poly;

quand on fait une élimination comme dans le sujet type 2 qcm 6 (ou n'importe quel qcm, y'en a plein ou c'est comme ça), quand on nous dit qu'on obtient un majoritaire et un minoritaire comment on fait pour déterminer qui est le majoritaire et qui est le minoritaire ? c'est une histoire de stabilité ou un truc comme ça? 

c'est un tout petit truc que je saisis pas et qui me bloque à chaque fois pour la suite 

Coucou oui c’est une question de stabilité! Par exemple l’isomère E est majoritaire car plus stable que le Z, ou aussi selon le type de réaction, l’isomère majoritaire est celui dont le carbon qui porte la double liaison est le plus substitué:)

[SeigneurDesAnnales]

Bonjour il y a pas un petit problème sur la molécule du QCM 4 du sujet 1 ?

[Lulu_le_Fou]

Il y a 22 heures, Lulu_le_fou a dit :

Coucou

@Fabulo et @Au-ccipital ;)

Une seule question sur le sujet type 2 , le reste est impecc !!

QCM 9 item E compté faux : Mais il me semblait que dès qu'on a une SN2 il y a inversion de Walden,

Voilà ce que la prof a dit sur le forum (elle se contredit parce que elle a relit votre sujet)

Bonjour Thomas,

Dès qu'on effectue une Substitution Nucléophile d'ordre 2 on parle d'inversion de Walden, car le nucléophile attaque du côté opposé au groupe partant et dans l'axe de la liaison, ce qui entraîne un retournement des liaisons.

L'inversion de Walden peut s'accompagner d'une inversion de configuration ou non (on parle de rétention de configuration) selon la nature des nucléophiles.

Cordialement

Salomé El Hage

Merci d'avance ;)

Up ;)

[Fabulo]

Le 11/03/2023 à 14:38, Lulu_le_fou a dit :

Mais il me semblait que dès qu'on a une SN2 il y a inversion de Walden

Salut @Lulu_le_fou, c'est tout à fait ça, c'est une erreur de notre part. Comme la prof le dit, lors d'une SN2, tu as toujours une inversion de Walden mais pas forcément de changement de configuration pour autant.