[ERRATA Poly du Printemps 2022-2023 UE11 Chimie Organique]

[Fabulo]

Salut @Mels, je comprend pas grand chose à ton premier message mais pour faire le point : la pyridine est très basique (la plus basique des amines) car le dnl est perpendiculaire aux orbitales du cycle donc ne se délocalise pas. 

Dans le cas de l'aniline, le dnl de l'azote se délocalise dans tous le cycle par effet mésomère.

 

Pour le sujet 3, QCM 3E, tu as raison, on obtient une cétone pas un acide carboxylique.

[Melzepam]

re, dans le qcm 2 supp, le DNL de l'O de la moolécule 5 n'exerce pas des effets mésomères donneurs la rendant plus basique que le C2H6 ?? 

et la 3 D c une E2 pcq on obtient qu'un seul composé à la fin ? 

Edited March 18, 2023 by Mels

[bunot]

Salut @Mels,

  On 3/18/2023 at 2:47 PM, Mels said:

dans le qcm 2 supp, le DNL de l'O de la moolécule 5 n'exerce pas des effets mésomères donneurs la rendant plus basique que le C2H6 ?? 

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2 choses : d'une un effet mésomère augmente l'acidité d'un groupe, et de 2 avant de regarder les effets mésomères il faut commencer par comparer les fonctions; et les alcools (ici on peut même parler de phénol, ce qui rend la chose encore plus vrai) sont toujours plus acides que les alcanes.

 

  On 3/18/2023 at 2:47 PM, Mels said:

et la 3 D c une E2 pcq on obtient qu'un seul composé à la fin ? 

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Pour celle là ça le QCM me paraît assez imprécis, déjà on n'a aucune info sur le solvant et le 2-chlorobut-2-ène est formé à partir d'un carbocation (donc aucun moyen de savoir si c'est E2 ou E1). Par rapport au fait que ça soit le seul composé, on nous précise pas que c'est un composé unique, il pourrait s'agir d'un mélange E/Z (avec E majoritaire). Et enfin, D pourrait être aussi le 2-chlorobut-1-ène si on ne précise pas si il est majoritaire ou non (par rapport à la E). Donc pour moi le QCM est ambigüe... je ne sais pas ce que vous en pensez @Fabulo et @Au-ccipital.

[Au-ccipital]

  On 3/19/2023 at 10:12 AM, bunot said:

Pour celle là ça le QCM me paraît assez imprécis, déjà on n'a aucune info sur le solvant et le 2-chlorobut-2-ène est formé à partir d'un carbocation (donc aucun moyen de savoir si c'est E2 ou E1). Par rapport au fait que ça soit le seul composé, on nous précise pas que c'est un composé unique, il pourrait s'agir d'un mélange E/Z (avec E majoritaire). Et enfin, D pourrait être aussi le 2-chlorobut-1-ène si on ne précise pas si il est majoritaire ou non (par rapport à la E). Donc pour moi le QCM est ambigüe... je ne sais pas ce que vous en pensez @Fabulo et @Au-ccipital.

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  On 3/18/2023 at 2:47 PM, Mels said:

la 3 D c une E2 pcq on obtient qu'un seul composé à la fin ?

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Pour cet item, je cois qu'on l'avait dit dans le sujet un peu plus haut, mais c'est juste du cours: une déshydratation intramoléculaire suit un mécanisme E2.

[Au-ccipital]

  On 3/18/2023 at 10:16 AM, Mels said:

re,  dans la 3E sujet 3 on obtient une cetone avec CO2 ET H20 et non pas un acide carboxylique, ce qui rend l'item faux ! donc c un errata 

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  On 3/18/2023 at 11:50 AM, Fabulo said:

Pour le sujet 3, QCM 3E, tu as raison, on obtient une cétone pas un acide carboxylique.

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Coucou!

Je me permets de relancer sur ce point: on obtient un acide carboxylique, l'item est bien vrai.

L'alcène est scindé en 2: la partie CH3 va s'oxyder en CO2, et la partie CH-CH... va donner un acide carboxylique, il faut bien faire attention à la position de la double liaison!!!