albanie31 Posted November 24, 2013 Posted November 24, 2013 Bonjour, je m'entraîne avec le poly de TD de chimie car il y a à la fin les concours (blanc et pas blanc) de l'an dernier. Souci au qcm 11, l'énoncé étant "On compare la force de paire de bases. Quelles sont les propositions exactes? C) (CH3)2NH > (CH3)3N compté VRAI alors que pour (CH3)3N, le N devrait recevoir plus d'électrons vers lui (comme CH3 est "donneur"), et donc être plus apte à capter un proton, et donc être une base plus forte que l'autre non ? (je ne sais pas si je me suis bien exprimée..) D'autant plus que: D) CH3NH2 > (CH3)2NH compté FAUX C'est quelque peu contradictoire.. Quelqu'un pourrait m'éclairer ? Merci !
Guest RobinL Posted November 24, 2013 Posted November 24, 2013 Salut ! Alors si mes souvenirs sont bons, j'avais retenu par ordre de basicité décroissante : amine secondaire (ex : (CH3)2NH) > amine tertiaire (ex : (CH3)3N) > amine primaire (ex : CH3NH2) "C) (CH3)2NH > (CH3)3N compté VRAI alors que pour (CH3)3N, le N devrait recevoir plus d'électrons vers lui (comme CH3 est "donneur"), et donc être plus apte à capter un proton, et donc être une base plus forte que l'autre non ? (je ne sais pas si je me suis bien exprimée..)" => c'est un bon raisonnement, sauf que quand on veut comparer la basicité d'une amine secondaire par rapport à une amine tertaire, il faut aussi prendre en compte l'encombrement stérique (l'encombrement stérique diminue la basicité, et les CH3 sont des groupements très "encombrants") Du coup, avec 3 groupements CH3 pour l'amine tertaire et 2 groupements CH3 pour l'amine secondaire, l'amine tertaire a une basicité inférieure l'amine secondaire. (Donc bien retenir amine secondaire > amine tertiaire > amine primaire)
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