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QCM problème


Go to solution Solved by Lulu_le_Fou,

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  • Ancien du Bureau
Posted

Salut ça fait 2 fois que je tombe sur un qcm et je bloque !

 

QCM 11 : On traite le 1-iodo-2-phényléthane avec de la soude aqueuse à chaud. Après purification deux produits sont isolés : un alcène (le vinylbenzène ou phényléthylène) et un alcool (le 2-phényléthanol).

 

A. Le mécanisme de formation de l’alcène est E2

B. Le mécanisme de formation de l’alcool est SN1.

C. Dans les conditions réactionnelles, il y a compétition entre un mécanisme E2 et SN1

D. Les deux produits se forment par un mécanisme d’ordre 2

E. La formation de l’alcool met en jeu le caractère basique de l’ion hydroxyde

 

Réponses AD mais je comprends pas pourquoi étant donné que on est à chaud } création d'un alcène donc élimination ok, mais il y a deux produits plus un solvant polaire protique (NaOH) donc pour moi c'est une réaction d'ordre 1 et ils me disent que non donc je comprends pas ! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)
il y a 4 minutes, Marmotte a dit :

QCM 11 : On traite le 1-iodo-2-phényléthane avec de la soude aqueuse à chaud. Après purification deux produits sont isolés : un alcène (le vinylbenzène ou phényléthylène) et un alcool (le 2-phényléthanol).

 

A. Le mécanisme de formation de l’alcène est E2

B. Le mécanisme de formation de l’alcool est SN1.

C. Dans les conditions réactionnelles, il y a compétition entre un mécanisme E2 et SN1

D. Les deux produits se forment par un mécanisme d’ordre 2

E. La formation de l’alcool met en jeu le caractère basique de l’ion hydroxyde

 

Réponses AD mais je comprends pas pourquoi étant donné que on est à chaud } création d'un alcène donc élimination ok, mais il y a deux produits plus un solvant polaire protique (NaOH) donc pour moi c'est une réaction d'ordre 1 et ils me disent que non donc je comprends pas ! 

oui parce que on va avoir un carbocation primaire en effet t'a I-CH2-CH2-phényl, à lélimination (I) tu vas avoir formation d'un carbocation primaire, donc on est en ordre 2

Edited by Lulu_le_fou
  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 1 minute, Lulu_le_fou a dit :

oui parce que on va avoir un carbocation primaire en effet t'a I-CH2-CH2-phényl, à lélimination (I) tu vas avoir formation d'un carbocation primaire, donc on est en ordre 2

Ah ok la soude agit sur le I mais genre en général j'ai un peu de mal à savoir sur quoi ça agit c'est sur celui qui a le plus gros poids moléculaire ou quoi ? Une astuce peut-être ? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
à l’instant, Marmotte a dit :

Ah ok la soude agit sur le I mais genre en général j'ai un peu de mal à savoir sur quoi ça agit c'est sur celui qui a le plus gros poids moléculaire ou quoi ? Une astuce peut-être ?

oui c'est très souvent (et j'ai pas vu d'autres cas) l'halogène qui va être éliminé, honnetement je pense que ta raison est valable, après le pourquoi du comment je sais pas trop

  • Ancien du Bureau
Posted

Ok merci ça m'avance déjà un peu ! Si un tuteur passe par là et peut me confirmer où m'expliquer le pourquoi du comment je suis preneuse !

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