Poly du printemps 2021-2022

[PetiteComète]

Bonsoir !

 

Quelques questions concernant le ploy du printemps de l'année dernière, dans les QCM suplémentaires (p163) - voici le lien du document : https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Poly du Printemps/Poly du printemps 2021-2022.pdf

 

C'est partie pour les questions (ça va être un peu long) :

 

Dans le QCM46 itemB, on nous demande si CH3-SH est moins basique que CH3-OH et c'est noté vraie mais je ne comprends pas. Déjà CH3 est un groupement donneur I+ donc basique et out. Pour les idfférencier j'ai fais  : S a un doublet non liant donc il est très basique et OH a un effet attracteur I- donc il est plutôt acide, donc pour moi c'est l'inverse... Après je sais aussi que RSH est plus acide ROH donc c'est peut-être pour ça mais comment trancher le jour du concours ?

 

Dans le QCM52 : je n'arrive pas à réaliser la réaction !! Je ne sais pas dire quel est le résultats et je n'arrive pas à dessiner la molecule proposée... en gros je peux repondre aux items ABE mais pas aux items CD, vous pourriez m'expliquer ?

 

Dans le QCM56 : je ne parviens pas à comprendre comment on détermine d'une part le type de réaction que l'on a (car NH2 est un nucléophile non ?) et d'autre part je ne sais pas comment on choisi entre méta et ortho/para car l'acide nitrique est un attracteur par I- , il oriente donc en méta et l'acide sulfurique est donnneur donc il oriente en para/ortho... : on est donc en méta ou en ortho/para ?

 

Dans le QCM57 : je suis un peu bloquée sur la fin, je n'arrive pas à visualiser la molécule créée ce qui m'mepeche de repondre aux items DE, vous pourriez me la représenter ?

 

Dans le QCM 62 et 63 : je suis perdu à l'item C du QCM62... Et après j'ai une question aussi sur l'item A du 63 : la molécule 2 n'est pas plus acide que a 1 elle même plus acide que la 4 ??

 

Dans le QCM70 : lorsque je dessine la molécule C, je n'obtiens pas un alcool primaire, ce qui est problématique car ça fausse presque tous les items, j'ai beau faire et refaire la réaction, je n'y arrive pas... : vous pourriez me dire comment on obtient un alcool I s'ils vous plait ?

 

Voilà, merci de prendre le temps et bonne soirée !!

[Au-ccipital]

Salut @PetiteComète

 

QCM 46 ITEM B : Dans les 2 molécules présentées, tu as tout d'identique excepté les 2 atomes électronégatifs (attention, ils ont tous les 2 des dnl). Or, comme tu l'as dit, les thiols (R-SH) sont plus acide que les alcools (R-OH). Cela est dû au fait que S est un atome bien plus gros que O, donc la liaison S-H est plus longue et donc plus facilement rompue que la liaison O-H.

Le jour du concours, je te conseille donc de faire étapes par étapes. D'abord, tu compares en fonction de la fonction de la molécule. Un thiol sera TOUJOURS plus acide qu'un alcool, quelque soient les groupements qui les entourent. Ensuite, tu peux comparer les molécules ayant la même fonction entre elles, en fonction des substituants pour obtenir un classement plus précis.

 

QCM 52 ITEMs CD : Ici, si tu as réussi à faire les autres items, tu devrais avoir compris que cette réaction est une élimination d'ordre 1. (Car tu as un alcool tertiaire)

Je te détaille juste ici le mécanisme:https://zupimages.net/viewer.php?id=23/06/j6gb.jpg

 

QCM 56: Ici, c'est une substitution électrophile (ça, malheureusement, c'est du cours, et c'est un peu à savoir par cœur … Tu verras qu'à force de faire des QCMs, tu reconnaîtras ces réactions direct rien qu'en jetant un coup d'œil à l'énoncé haha). Après, si tu veux plus d'explications de pourquoi ça s'appelle comme ça, c'est parce que dans le mécanisme de réaction, tu as en 1ère étape un E+ qui vient "casser" une des doubles liaisons du cycle. E+ est électrophile, donc on appelle ça une réaction électrophile (souvent le nom des réactions est défini par la 1ère étape de celle-ci.). 

Pour connaître l'orientation en ortho, méta ou para, il faut que tu regardes le groupement qui est DEJA PRESENT SUR LE CYCLE au moment où tu commences la réaction. (attention, pas celui que s'ajoute pendant la réaction!!!).

Ici, c'est NO2. C'est un groupement attracteur par effet MESOMERE. A cause de cet effet, les sites en ortho et en para vont être DEPOURVUS en électrons (tu le vois en faisant les formes mésomères, tu as des charges + en ortho et para).

Or, comme je l'ai dit, la 1ère étape de la réaction, c'est l'attaque d'un E+, qui est électrophile, et qui va donc attaquer là où il y a le plus d'électrons. Donc, ce sera ici en méta (le seul endroit non dépourvu en e-).

 

QCM 57 ITEMs DE : Voici le mécanisme:https://zupimages.net/viewer.php?id=23/06/f1cl.jpg

 

QCM 62 ITEM C : C'est de nouveau une substitution électrophile. Le OH est mésomère donneur, donc il va orienter en ortho et en para le NO2 (puisque c'est une nitration, on ajoute NO2). Ici, la molécule qui est représentée est simplement une forme mésomère du composé que tu obtiendrais avec la réaction.

 

QCM 63 ITEM A : Je ne sais plus si vous avez vu ça en cours, mais la mésomérie augmente l'acidité. Plus tu as de formes mésomères, plus ta molécule est acide. Ici, avec le groupement NO2 (M attracteur), tu as + de formes mésomères dans 2 que dans 4. Par contre, attention, dans la molécule 1, le NO2 n'est pas "conjugué" avec le benzène, donc tu n'as pas de formes mésomères supplémentaires.

 

QCM 70 : C'est normal que tu ne réussisses pas à obtenir un alcool primaire tqt haha!! Tu devrais obtenir normalement un éther. Je te laisse regarder si avec cette ino tu arrives à faire le QCM, et si tu es toujours bloquée, n'hésites pas à revenir demandé ici!!

 

Voilààà j'espère que c'est bon pour toi?

[PetiteComète]

Bonjour @Au-ccipital merci pour toutes ces infos !!

 

Va falloir que je revois ma Subtitution Electrophile au vu de mes questions, je vais faire un max de QCM là dessus : en tous cas merci beaucoup.

 

(Pour le QCM70, j'obtenais justement un ether donc pas besoin d'aide en plus : merciii).

[Au-ccipital]

Il y a 6 heures, PetiteComète a dit :

merci pour toutes ces infos !!

Avec plaisir!!

Il y a 6 heures, PetiteComète a dit :

je revois ma Subtitution Electrophile au vu de mes questions, je vais faire un max de QCM là dessus : en tous cas merci beaucoup.

Oui ne t'inquiètes surtout pas, en chimie orga, il faut beaucoup de pratique mais ça fini toujours par payer!!! Bon courage à toi, et n'hésites pas si tu as des questions!!!

Il y a 6 heures, PetiteComète a dit :

Pour le QCM70, j'obtenais justement un ether donc pas besoin d'aide en plus : merciii

Ah ben parfait alors, c'est nickel!! Bravoooo!