Chimie organique (encore)

[cristagalli]

Coucou,

y’a un truc qui me bloque toujours dans les exercices où il faut trouver la forme mésomère.

Si par exemple j’ai une chaîne carbonné avec un O doublement lié tout à droite, l’effet mésomère sera dirigé vers la droite du coup. Mais à partir de quel carbonne je pars? 

Exemple:  CH2 = CH - CH = CH - CH = O 

Sur la correction on part du 3ème carbonne mais je comprends pas pourquoi..

Merci d’avance 

 

[davidd]

N'importe tu peux partir de tout a gauche comme de tout a droite tu choisis le niveau de ta boule de neiges en fonctions de l'enoncé héhé 

 

Juste la direction c'est toujours vers la droite 

 

il y a 6 minutes, davidd a dit :

Juste la direction c'est toujours vers la droite 

Révélation

C'est pas un message politique par contre

 

[GirafeDuBled]

Il y a 1 heure, cristagalli a dit :

Coucou,

y’a un truc qui me bloque toujours dans les exercices où il faut trouver la forme mésomère.

Si par exemple j’ai une chaîne carbonné avec un O doublement lié tout à droite, l’effet mésomère sera dirigé vers la droite du coup. Mais à partir de quel carbonne je pars? 

Exemple:  CH2 = CH - CH = CH - CH = O 

Sur la correction on part du 3ème carbonne mais je comprends pas pourquoi..

Merci d’avance 

 

Pour moi c'est juste que la DL entre le C3 et le C4 est plus proche du O qui va avoir tendance à attirer les électrons vers lui (car il est -M), donc la DL ici par effet mésomère, alors que la DL entre les C1 et C2 est bien plus éloigné par rapport à celle du C3

 

Et même, comme tu peux pas avoir 2 DL d'affilés, si tu déplaces la DL entre C1 et C2 jusqu'à ton O tu serai bloqué par la DL entre C3 et C4 de ce fait

 

J'espère ne pas dire de bêtises donc il vaut mieux attendre confirmation d'un RM :)

[PASSsanitaire]

Coucou,

Pour moi tu peux avoir 2 solutions:

 

- soit tu déplace la double liaison de droite (entre C3 et C4) -> CH2=CH-CH⁺-CH=CH-O^-

- soit tu déplace celle de gauche et dans ce cas tu dois aussi déplacer celle de droite -> CH2⁺-CH=CH-CH=CH-O^-