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problème réaction


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QCM 21 - Soit le (2E)-3-méthylhex-2-ène :

 

E. Une hydro-halogénation est une réaction non stéréospécifique mais régiosélective. Ici, elle donnera en majorité, par addition de HCl, du 2-chloro-3-méthylhexane racémique.

 

E. L’halogène s’additionne sur le carbone le plus substitué selon la règle de Markovnikov. On obtient donc en majorité du 3-chloro-3-méthylhexane racémique.

 

Salut pour ce qcm je comprend pas comment on obtient le 3-chloro-3-méthylhexane car le carbone le plus substitué est le 2 du coup justement d'après la règle de Markovnikow le carbone 2 devrait avoir le Cl 

  • Solution
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Coucou @444 ! 

 

Alors pour cet item, écris déjà la molécule : ça te donne CH3-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3

 

L'hydrohalogénation est en effet régiospécifique. Sur ta molécule, tu remarques que les effets inductifs "poussent" les électrons de la double liaison vers le carbone 2 car il y a deux carbones branchés sur le carbone 3 et seulement un seul sur le carbone 2 (sans compter la double liaison). C'est donc sur le carbone 2 que se placera préférentiellement le H+. Le Cl- se placera donc préférentiellement sur le carbone 3. 

 

A la fin, on obtient donc le 3-chloro-3méthylhexane. 

 

C'est plus clair ? 

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