Chloration et nitration

[Julithium4]

QCM 26 - On réalise, sur un benzène, une nitration puis une chloration. Indiquez si les propositions suivantes sont vraies ou fausses :
A. Pour effectuer la chloration, on a besoin de dichlore et d’un catalyseur comme le trichlorure d’aluminium (AlCl3).

B. Ces 2 réactions sont des substitutions nucléophiles.
C. Le nitro oriente la chloration en méta.
D. Le produit final est du 2-chloro-nitrobenzène.
E. Si on avait d’abord fait la chloration, le produit final aurait été le même.

 

Salut , c'est un qcm de la colle de lundi dernier , en fait je comprend pas car dans la correction item D on dit que si on aurait fait la chloration avant la nitration on aurait obtenu le 2 chloro benzène ou le 4 chloro benzène mais moi je trouve c'est composé en faisant d'abord la nitration puis la chloration. 

Mon raisonnementc'est que le N02 est attracteur du coup il se met en meta et après du coup le chlore se  met soit en orthographe soit en para et obtient bien le 2 chloro benzène ou le 4 chloro benzène.  

[Lulu_le_Fou]

il y a 6 minutes, 444 a dit :

en fait je comprend pas car dans la correction item D on dit que si on aurait fait la chloration avant la nitration on aurait obtenu le 2 chloro benzène ou le 4 chloro benzène mais moi je trouve c'est composé en faisant d'abord la nitration puis la chloration. 

Mon raisonnementc'est que le N02 est attracteur du coup il se met en meta et après du coup le chlore se  met soit en orthographe soit en para et obtient bien le 2 chloro benzène ou le 4 chloro benzène.  

non,

enfaite si on fait une nitration puis une chloration on a :

En 1er le NO2 qui va effectivement se mettre sur le benzène mais n'importe où puisque y'a pas déja un groupe attracteur (avant de substituer par le nitro) ou donneur qui orientent sur certaines positions, donc le NO2 est sur un des 6 "sommets" de ton cycle aromatique !

En 2, la chloration elle comme c'est la deuxième substitution électrophile sur une même molécule, elle va pas pouvoir se mettre n'importe où !! 

En effet, le NO2 précedemment mis va orienter en méta le Cl, donc on aura un sommet libre entre le NO2 et le Cl, c'est à dire 3 carbones qui les sépare, donc on aura 3-chloro nitrobenzène et non ce qui y'a dans l'item D ce qui est complètement faux puisque ça correspondrait à l'inverse

La deuxième substitution sera influencé par des groupes donneurs ou attracteur sur un cycle aromatique, mais pas la première sur un benzène.

J'espère que je suis clair, n'hésite pas si des choses sont pas claires ! 

Edited February 10, 2023 by Lulu_le_fou

[Julithium4]

Mais du coup ca veut dire que au début quand j'ai seulement le benzène et qu'un groupement attracteur ou donneur se positionne sur le benzène il peut se mettre n'importe ou car il faut nésssairement qu'il est d'abord eu le passage d'un donneur ou accepteur  pour indiquer si il doit s'orienter en ortho, méta ou para ?

Et après juste un truc, comment tu sait qu'il a un sommet libre entre le NO2 et le Cl, fin je comprend pas trop d'ou sortent les 3 carbones dont tu parles  

[Jean]

Le 10/02/2023 à 19:51, Lulu_le_fou a dit :

non,

enfaite si on fait une nitration puis une chloration on a :

En 1er le NO2 qui va effectivement se mettre sur le benzène mais n'importe où puisque y'a pas déja un groupe attracteur (avant de substituer par le nitro) ou donneur qui orientent sur certaines positions, donc le NO2 est sur un des 6 "sommets" de ton cycle aromatique !

En 2, la chloration elle comme c'est la deuxième substitution électrophile sur une même molécule, elle va pas pouvoir se mettre n'importe où !! 

En effet, le NO2 précedemment mis va orienter en méta le Cl, donc on aura un sommet libre entre le NO2 et le Cl, c'est à dire 3 carbones qui les sépare, donc on aura 3-chloro nitrobenzène et non ce qui y'a dans l'item D ce qui est complètement faux puisque ça correspondrait à l'inverse

La deuxième substitution sera influencé par des groupes donneurs ou attracteur sur un cycle aromatique, mais pas la première sur un benzène.

J'espère que je suis clair, n'hésite pas si des choses sont pas claires ! 

du 3 et du 5*

[Lulu_le_Fou]

Le 10/02/2023 à 20:02, 444 a dit :

benzène et qu'un groupement attracteur ou donneur se positionne sur le benzène il peut se mettre n'importe ou car il faut nésssairement qu'il est d'abord eu le passage d'un donneur ou accepteur  pour indiquer si il doit s'orienter en ortho, méta ou para ?

oui si on ajoute un groupement sur un benzène "nature" (genre y'a rien d'autre dessus)

Le 10/02/2023 à 20:02, 444 a dit :

Et après juste un truc, comment tu sait qu'il a un sommet libre entre le NO2 et le Cl, fin je comprend pas trop d'ou sortent les 3 carbones dont tu parles  

Parce que on est en méta