Inversion de walden

[MonsieurCarcinome]

Salut, je voulais savoir si qqn peut m’expliquer quand y’a ou pas inversion de walden(j’ai tres bien compris comment sa marche je crois= cela depends si le consituant qui arrive a le même rang dans la config°….)

merci

 

[IsaéLecat]

Salut, 

Ici on est dans le cas d'une substitution nucléophile 2. En fait, pour moi une inversion Walden c'est dès qu'on est dans le cas d'une SN2.

Après, il peut y avoir ou non une rétention de configuration, qui est une exception qu'il faut vérifier.

En fait, dans le cas d'une SN2, un composant nucléophile attaque une molécule au niveau d'un endroit déficitaire en électron.

Donc le OH arrive sur la molécule mais le Br part. Or, si on numérote les molécules pour connaitre la configuration, le Br était en 1 et du côté droit, on tournait donc en S.

Mais avec la nouvelle molécule : , le OH est désormais l'élément numéro 1, donc si on numérote pour connaitre l'ordre, comme le OH est de l'autre côté, on a changé de sens, on tourne en R.

Du coup, pour voir si il y a une inversion de Walden, qui est quasi systématique lors d'une SN2, il faut trouver si la molécule est R ou S avant la réaction, puis après la réaction. Si ca a changé, il y a eu une inversion de Walden.

Le cas ou ce n'est pas une inversion de Walden, c'est quand il y a rétention de configuration. Autrement dit, il faut qu'il y ait un des composés qui soit prioritaire par rapport à l'atome qui part ou prioritaire par rapport à celui qui arrive.

Ici, tu remarques que quand tu numérotes les molécules et que tu cherches la configuration, la molécule est restée R même après la SN2, car le COOH était prioritaire par rapport à CN, donc il y a eu rétention de configuration.

On ne parle de inversion de Walden et de rétention de configuration que dans le cadre des SN2.

 

J'espère que c'est plus clair.