Stéréocpécificité

[Raiponceatout]

Bonjour, je voulais savoir si lorsqu'on dit si la molécule est non stéréospécifique, cela veut toujours dire qu'elle passe par un carbocation?

[Insolence]

Coucou @Raiponceatout!

Attention ! La stéréospécificité est une propriété propre à une réaction. On ne peut pas dire d'une molécule qu'elle est stéréospécifique. 

Une réaction non stéréospécifique peut ne pas passer par un carbocation. C'est le cas des SN2. Je ne suis pas sure que l'on puisse prévoir la présence ou non d'un intermédiaire réactionnel suivant si la réaction est stéréospécifique ou non.

[dimitar]

Comme @Insolovance l'a dit la stereospécificité est propre à une réaction et une molécule. Cependant oui le passage par un carbocation dans une réaction ne peut pas donner une réaction stéréospecifique .

Edited February 7, 2023 by dimitar

[Manonbril]

Salut @Raiponceatout !

Alors je suis pas tout à fait d'accord avec @Insolovance, une SN2 est une réaction stéréospécifique qui ne passe pas par un carbocation.

Donc pour moi quand ta réaction passe par un carbocation, étant donné que celui-ci est plan on peut dire que ta réaction sera non stéréospécifique, mais en effet l'inverse n'est pas toujours vérifié, tu peux avoir une réaction non stéréospécifique qui ne passe pas par un carbocation (exemple une addition nucléophile sur un carbonyle qui est plan mais qui n'est pas un carbocation).

[Raiponceatout]

Ah oui d'accord merci @Insolovance @dimitar et merci @Manonbril car ça allait être ma question suivante :)

[Insolence]

Il y a 1 heure, khaled a dit :

est-ce qu’on parle de la non stéréospécifité quand on a un 3eme carbone asymétrique? ( dans le cas de trans addition)?

J'ai du mal à comprendre ce que tu veux dire par là @khaled :/