problème de chimie orga

[Nonox]

bonjour, 

 

je suis entrain de faire des qcms de chimie orga mais je sais pas comment répondre quand on demande si le produit de la réaction va donner SR/RS ou autre, des fois dans la justification de la correction ils redessinent la molécule ou des fois ils justifient en disant que c'est thréo ou erythro je comprend pas la méthode qu'il faut utiliser

 

merci beaucoup pour votre aide 

[Insolence]

Coucou @Nonox!

 

Pour ce genre d'item il y a plusieurs techniques :

 

1) Tu dessines la réaction en représentation de Cram, en faisant bien attention à la stéréochimie de tes réactifs et produits. C'est la méthode la plus fiable à mon avis mais aussi la plus longue. Il faut chopper le coup de main en s'entrainant à fond.

 

2) Tu fais confiance à la règle qui dit :

• Cis-addition sur composé Cis et Trans-addition sur composé Trans = produit erythro / méso 
• Cis-addition sur composé Trans et Trans-addition sur composé Cis = produit thréo

Et tu dessines tes produits en représentation de Fischer pour les configurations absolues des carbones asymétriques.  

 

Dis moi si tu as besoin de plus d'explications :)

 

[Nonox]

@Insolovance mercii pr ta réponse 

 

par exemple pour cet item :

 

QCM 12 - Parmi les propositions suivantes, laquelle ou lesquelles est/sont exactes(s) :

 

A. La réaction d’une base forte concentrée et à chaud sur le (3S,4R)-4-méthylhexan-3-ol dans un milieu de DMSO donne du (2E,4R)-4-méthylhex-2-ène

 

Vu qu’on utilise du DMSO, on sait que ce sera une élimination d’ordre 2 qui est stéréospécifique, ce qui nous donnera un alcène de configuration Z (car on part d’une configuration SR), et régiosélective car la double liaison se fera entre le carbone portant le substituant et le carbone alpha le plus substitué.

 

je comprends toujours pas la justification: donnera un alcène de configuration Z "car on part d'une configuration SR" 

 

 

[Insolence]

Re @Nonox !

Je reviens un peu tard mais pour moi la correction qu'on te donne pour cet item est insuffisante (peut être que d'autre tuteurs sauront mieux l'expliquer que moi). Peut être que son auteur s'est inspiré de cette diapo :

Mais ça n'aurait pas beaucoup de sens puisqu'à priori il s'agit ici d'un exemple bien précis.

 

Pour moi la méthode de thréo/erythro est surtout utile dans le cas des additions. Dans les exos qui traitaient d'élimination je redessinais toujours toutes les molécules de la réaction. 

 

[Nonox]

d'accord @Insolovance mercii bcp!!

[Au-ccipital]

Coucou @Nonox!

J'ai essayé de te récapituler toute la démarche à suivre juste ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/06/9xfy.jpg

Si tu as d'autres questions ou des incompréhensions, n'hésites pas !!

[Nonox]

merci beaucoup d'avoir pris le temps de faire cette fiche @Au-ccipital!! 

 

juste j'aurai une dernière question..

 

comment t'es passée à cette molécule, pourquoi le OH est pas resté devant et le CH3 est passé devant?

 

[Au-ccipital]

Ah alors en fait j'ai juste représenté la même molécule mais en mettant le OH et le H dans la plan pour simplifier la compréhension. 

Donc pour le faire, j'ai commencé par dessiner les liaisons dans le plan: OH - C - C -H

Ensuite, j'ai rajouter les groupements de manière à respecter les configurations absolues de chaque carbone asymétrique.

Je sais pas si c'est assez clair pour toi en faisant comme ça, dis moi si c'st bon,  sinon je te ferais un schéma...

[Nonox]

c'est bon @Au-ccipital mercii beaucoup!

[khaled]

@Au-ccipitalsalut enft j'ai un problème j'ai du mal a dessiner les molecules quand on nous donne seulement son nom

est-ce qu'il y a une technique sans passer par là?

[Au-ccipital]

Il y a 21 heures, khaled a dit :

salut enft j'ai un problème j'ai du mal a dessiner les molecules quand on nous donne seulement son nom

est-ce qu'il y a une technique sans passer par là?

Salut!!

Ce que je peux te conseiller de faire, c'est de toujours suivre les étapes suivantes:

- Ecrire la chaîne carbonée (es pentane, tu écris cinq C d'affilée ,ou sinon, avec l'écriture topologique)

- Tu rajoutes les substituants au fur et à mesure ( tu es places simplement là où elle doivent être)

- Si elles te sont données, tu écris les configurations absolues de chaque carbone, et en fonction de comment ça tourne, tu mets tes substituants devant ou derrière le plan.

 

Je vais faire avec un exemple, ce sera plus simple à comprendre: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/06/gwmr.png

J'espère que ça répond à ta question!?

 

[khaled]

1 hour ago, Au-ccipital said:

Salut!!

Ce que je peux te conseiller de faire, c'est de toujours suivre les étapes suivantes:

- Ecrire la chaîne carbonée (es pentane, tu écris cinq C d'affilée ,ou sinon, avec l'écriture topologique)

- Tu rajoutes les substituants au fur et à mesure ( tu es places simplement là où elle doivent être)

- Si elles te sont données, tu écris les configurations absolues de chaque carbone, et en fonction de comment ça tourne, tu mets tes substituants devant ou derrière le plan.

 

Je vais faire avec un exemple, ce sera plus simple à comprendre: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/06/gwmr.png

J'espère que ça répond à ta question!?

 

Wow superbe explication merci bcp

Où est-ce qu’on peut trouver la fiche que t’as pris en screen s’il te plaît? 

[Au-ccipital]

Il y a 13 heures, khaled a dit :

Où est-ce qu’on peut trouver la fiche que t’as pris en screen s’il te plaît? 

Salut!!

Alors ce n'est pas une fiche, j'ai fait ça juste pour expliquer...

En revanche, si tu veux trouver des fiches de cours, je te conseille d'aller regarder par ici: https://forum.tutoweb.org/topic/88058-fiche-chimie-orga/?do=findComment&comment=469217