Carbonyles et Récations Composés

[PetiteComète]

Bonjour ! Plusieurs petites questions au sujet de certains QCM du poly de cette année :

 

Dans la partie Carbonyles (p48)

-QCM 21 item A : je ne comprends pas pourquoi il s'agit d'une alkylation car elle n'est pas supposer concerner unqiement les amines, les thiols et les SE ? Je sais que dans cette réaction on a bien une aimie primaire mais on est dans les carbonyls donc ça marche pas, si ?

-QCM 22 item B : j'ai du mal avce cette réaction, m^me au moment du cours je n'ai pas réussi à la comprend : j'ai juste saisi qu'il fallait beaucoup d'energie et donc de chaleure pour faire cette réaction : pourriez-vous m'expliquer ce qu'on fait concrètement lors de ces réaction de type "aldolisation et cétolisation" ??

 

Dans la partie des Réaction composés (p51) :

-Je suis complètement perdue pour le premier QCM, j'ai beau connaitre mon cours, je n'arrive pas à comprendre ce qui est fait dans les 3 premières réactions...:  pourriez-vous me les expliquer en faisait le lien avce le QCM 29 s'il vous plaît pour que je puisse le comprendre et savoir faire ce type de QCM ?

 

Voilà le docuement : https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Packs de Polys/2022-2023/S2/UE11 Pharmacie - PASS.pdf

 

Merci !

[Pucca]

Bonjour @PetiteComète, 

 

-QCM 21 : Si c'est bien une alkylation, je te remets la diapo de la prof à ce propos 

 

 

Donc dans ton cas tu as : 

 

- QCM 22 : Alors c'est compliqué d'expliquer cette réaction comme ça du coup je t'ai détaillé la démarche du cas du QCM pour que tu comprennes mieux, il faut après savoir l'adapter aux molécules qu'on te donne mais le principe reste toujours le même. 

NB : B- représente une base vu qu'on est en milieu alcalin

 

 

- QCM 29 : Pour les réactions 1 et 2 je t'ai tout détaillé (pour la 1 retiens juste ce que j'ai mis en rouge, le reste est détaillé pour que tu puisses comprendre ce qui se passe mais c'est inutile de le refaire chaque fois). 

Par contre pour la réaction 3 je t'avoue que je ne comprends pas exactement comment elle se déroule et je ne comprends pourquoi dans la correction il est dit que c'est une bisubstitution électrophile. 

Je laisse donc d'autres tuteurs t'expliquer ça 

 

[PetiteComète]

C'est super merci beaucoup @Pucca !

 

Pour le QCM 22 j'ai encore 2/3 questions : 

-on fait donc une multitude de réactions afin d'ajouter un élément dans notre molécule c'est ça ?

-Est-ce que cela marche vace tout type de molécules ? Est-ce que à chaque fois qu'une moléucle est placée en milieu alcalin, elle subit une aldolisation ou cétolisation ?

-(comment les différencier du coup ?)

-Pour ce qui est du QCM en tant que tel, lorsque on me demande si "En milieu alcalin le butanone réagit avec lui-même pour donner après chauffage une cétone alcénique et de l’eau", je dois écrire tout lea réaction pour le savoir ?

- Dans quel cas cela ne fonctionne t-il pas ?

 

En faite je suis pas certaines d'avoir tout compris...

[PetiteComète]

Dailleurs, j'ai une autre question rapide (et plutôt que de commencer un suejt je me dis que je peux l'écrire ici :

 

Cela concerne la colle de cette semaine/d'aujourd'hui pour moi, (ce n'est pas un errata mais une incompréhension de ma part) :

 

Pour le QCM 21 item D : je ne comprends pas pourquoi il est vraie car selon moi les signes sont inversés : OH a un effet I- et CH3 un effet I+ . J'ai remarqué que dans l'item A vous dites que OH a un effet M+ (je n'y avait pas pensé, je le considérais comme I- mais j'ai compris qu'avec le dL il y a un effet M+) est-ce que c'est la même chose pour l'item D ?

De même je sais que d'après le cours le O dans OH est nucléophile mais à chaque fois dans les QCM je me trompe car puisqu'il est I- je me dit qu'il est électrophile enfin bref, je confonds : pouvez vous me dire dans quel cas OH est quoi ?

 

Merci !

[Pucca]

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

-on fait donc une multitude de réactions afin d'ajouter un élément dans notre molécule c'est ça ?

 

Oui, il y a plusieurs étape dans la réaction d'alodlisation/acétalisation pour arriver au produit final qui font qu'on "ajoute ou enlève un élément" en qq sorte

 

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

-Est-ce que cela marche vace tout type de molécules ? Est-ce que à chaque fois qu'une moléucle est placée en milieu alcalin, elle subit une aldolisation ou cétolisation ?

-(comment les différencier du coup ?)

 

Alors ce qu'il faut savoir c'est que les aldolisations/cétolisations sont des condensations en milieu basique, donc si dans l'énoncé on te parle de 2 cétones qui réagissent entre elles ou 2 aldéhydes ou 1 aldéhyde avec 1 cétone, tu es dans ce type de réaction. 

Aldolisation = mise en jeu et conservation de la fonction aldéhyde (comme l'indique le nom)

Cétolisation = même chose mais pour une cétone (tout est dans le nom là aussi)

 

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

-Pour ce qui est du QCM en tant que tel, lorsque on me demande si "En milieu alcalin le butanone réagit avec lui-même pour donner après chauffage une cétone alcénique et de l’eau", je dois écrire tout lea réaction pour le savoir ?

 

Non quand on te dit "cétone alcénique" sans préciser la position de la cétone en réalité tu n'as pas besoin de détailler parce qu'en faisant réagir 2 cétones ensemble (butanone avec lui-même) et après chauffage tu obtiens forcément une cétone (conservation d'une des fonctions cétone) et qui est alcénique (double liaison formée après chauffage) ainsi que de l'eau (le chauffage induit une déshydratation donc perte d'H2O)

 

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

- Dans quel cas cela ne fonctionne t-il pas ?

 

C'est à dire ? Que quoi ne fonctionne pas ? 

 

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

En faite je suis pas certaines d'avoir tout compris...

 

Si jamais la chimie orga n'est toujours pas très claire, je te conseille d'aller en permanence le jeudi parce que expliquer/comprendre la chimie orga à distance c'est pas toujours évident.

[Pucca]

Il y a 2 heures, PetiteComète a dit :

Cela concerne la colle de cette semaine/d'aujourd'hui pour moi, (ce n'est pas un errata mais une incompréhension de ma part) :

 

Pour le QCM 21 item D : je ne comprends pas pourquoi il est vraie car selon moi les signes sont inversés : OH a un effet I- et CH3 un effet I+ . J'ai remarqué que dans l'item A vous dites que OH a un effet M+ (je n'y avait pas pensé, je le considérais comme I- mais j'ai compris qu'avec le dL il y a un effet M+) est-ce que c'est la même chose pour l'item D ?

De même je sais que d'après le cours le O dans OH est nucléophile mais à chaque fois dans les QCM je me trompe car puisqu'il est I- je me dit qu'il est électrophile enfin bref, je confonds : pouvez vous me dire dans quel cas OH est quoi ?

 

Alors je n'ai pas le sujet de la colle donc je ne sais pas de quelles molécules tu parles du coup je ne sais pas si tu peux les mettre sur le forum parce que ça dépend en fait des molécules. 

 

Sinon pour te faire un récap sur les effets de OH : 

- OH dans une molécule sans système conjugué (doubles liaisons) :  effet -I attracteur 

-Oh dans une molécule avec système conjugué : effet +M donneur 

[PetiteComète]

Salut @Pucca !

 

Le 06/02/2023 à 17:08, Pucca a dit :

Alors ce qu'il faut savoir c'est que les aldolisations/cétolisations sont des condensations en milieu basique, donc si dans l'énoncé on te parle de 2 cétones qui réagissent entre elles ou 2 aldéhydes ou 1 aldéhyde avec 1 cétone, tu es dans ce type de réaction. 

Aldolisation = mise en jeu et conservation de la fonction aldéhyde (comme l'indique le nom)

Cétolisation = même chose mais pour une cétone (tout est dans le nom là aussi)

 

C'est exactement ce dont j'avais besoin comme mini recap : merci beaucoup, vraiement j'ai tout (vraiment tout) compris !!

 

Le 06/02/2023 à 17:19, Pucca a dit :

Sinon pour te faire un récap sur les effets de OH : 

- OH dans une molécule sans système conjugué (doubles liaisons) :  effet -I attracteur 

-Oh dans une molécule avec système conjugué : effet +M donneur 

C'est pas grave si tu n'as pas le sujet, ce que tu as dit là me suffit : j'espère ne plus confondre.

 

Bref, merci infiniment Pucca, tu sais pas à quel point tu viens de m'aider là !!

Bonne soirée