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Réaction sur alcène


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Salut les tuteurs, j'ai plusieurs concernant ce cours et des QCM

C'est un peu la cata ce cours😭

 

Au niveau cours je ne comprends pas bien l'acétalisation avec éthanol et le mécanisme 

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/xd51.png

 

Ensuite sur ce QCM je voudrais être d'avoir la bonne justification de la A et B (elles sont fausses) la A c'est parce que ça ne donne pas un époxyde et la B c'est parce qu'il manque un O ça devrait être CH3COOOH?

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/rtm4.png

Pour ce QCM là je ne comprends pas bien le mécanisme du 243 (dans la correction ils mettent une double liaison en dessinant la molécule de départ) et je ne sais pas comment trouver 

Et pour le 244 c'est la D (elle est fausse et je ne comprends pas pourquoi) il y a 3 carbones asymétriques.... 

Je suis un peu perdue pour ne pas dire pas beaucoup😅

 

Merci pour votre aide 

  • Solution
Posted (edited)

Salut @PEPETTE

 

- Pour l'acétalisation, j'ai essayé de tout te détailler en espérant que ça t'aide (j'ai pris ton exemple avec l'éthanol et l'aldéhyde mais ça peut se faire avec n'importe quel alcool et aldéhyde ou cétone)

 

yjo8.png

 

- Pour le QCM 241 : j'aurai dit que la A est vraie : on traite un alcène par un peracide => epoxyde et si on continue en faisant une hydrolyse acide avec H2O/H+ on obtient un alpha diol. 

Ce QCM est du TAT ? 

 

- Pour le 243 : On te dit que le méthylcyclopentène est dextrogyre autrement dit il est chiral (avec 1C* donc le CH3 ne doit pas être branché sur un des C qui participe à la double liaison) et en fait la seule position de la double liaison pour qu'il le soit c'est qu'il soit 3-méthylcyclopent-1-ène

 

- Pour le 244 : Je ne retrouve plus le sujet mais j'avais déjà répondu à la même question je crois, je t'ai remis le détail en espérant que ça t'aide à mieux comprendre

 

1yrr.png

 

Edited by Pucca
Posted

@Pucca c'est super merci beaucoup ! désolée de te solliciter autant😅

Mais j'ai d'autres questions...

Dans beaucoup de QCM ils demandent si c'est achirale ou chirale, je voudrais être sûr de bien me souvenir=> achirale il n'y a pas de carbone asymétrique du coup c'est quand deux carbones sont identiques 

Si il y a présence de R et S alors c'est un mélange racémique ? et que se sont des eénantiomères

les énantiomères ont un carbone asymétriques c'est bien ça ? 

 

Dans les additions électrophones le composé majoritaire c'est lorsque X est sur le carbone le plus substitué ? et le minoritaire quand c'est l'inverse? 

 

Merci beaucoup!!

Posted
Il y a 2 heures, PEPETTE a dit :

Dans beaucoup de QCM ils demandent si c'est achirale ou chirale, je voudrais être sûr de bien me souvenir=> achirale il n'y a pas de carbone asymétrique du coup c'est quand deux carbones sont identiques

 

Achiral c'est quand il y a un plan de symétrie dans la molécule et si il peut y avoir des C asymétriques. Je ne sais pas si ça t'aide j'avoue que j'ai du mal à définir la chiralité...

 

Il y a 2 heures, PEPETTE a dit :

Si il y a présence de R et S alors c'est un mélange racémique ? et que se sont des eénantiomères

 

Un mélange racémique c'est quand il y a la même proportion en énantiomères en effet donc s'il y a 1C* -> R et S en même quantité, s'il y a 2C* -> RS et SR en même quantité ou SS et RR en même quantité.

 

Il y a 2 heures, PEPETTE a dit :

additions électrophones le composé majoritaire c'est lorsque X est sur le carbone le plus substitué ? et le minoritaire quand c'est l'inverse? 

 

Pour les composés majoritaires après addition électrophile perso je le retiens en raisonnant par rapport à l'intermédiaire carbocation : le composé majoritaire passe par le C+ le plus stable donc il faut d'abord qu'il y ait addition de H+ sur le C le plus hydrogéné (=> le moins substitué) pour obtenir le C+ le plus stable.

Mais je pense que tu as raison du coup ça revient à dire qu'on branche le X sur le C le plus substitué de ceux participant à la double liaison. 

Comme tu l'as dit c'est l'inverse pour le minoritaire.

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