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addition de l'eau


Go to solution Solved by Dr_LaPat,

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L'addition de l'eau en milieu acide sur le 2 méthyl-pent-2-ène conduit à A majoritaire et à B et B' minoritaires 

A ) est le 2 méthyle - pendant - 2 -ol 

 

Salut pour ce qcm je ne comprend pas les étapes de la réaction car je trouve pas pas les bonnes structures pour A B et B ' et surtout ca veut dire quoi minoritaire et majoritaire dans une addition d'eau ?

  • Solution
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Donc la première étape de ta réaction est la double liaison de l'alcène qui attaque le H+

Tu peux obtenir 2 possibilités de carbocation différents à l'issue de cette étape : un (en rouge) qui sera plus stable car il est plus substitué (les effets inductifs sont additifs), et un (en bleu) qui sera donc moins stable :

image.thumb.png.5db8d5d0342e2b9edd03f5f1e232779c.png

 

Il faut comprendre que tu vas obtenir une plus grande quantité de rouge parce qu'elle est plus stable, mais il va y avoir quand même quelques bleus formés qui seront minoritaires. 

 

Ensuite t'as la deuxième étape où ton nucléophile attaque tes carbocations : 

- Attaque du bleu : la molécule bleu (minoritaire) est un carbocation plan, donc le nucléophile peut l'attaquer soit par au dessus soit en dessous. Comme c'est une réaction non stéréospécifique tu as autant de chance que l'attaque se fasse au dessus ou en dessous. Tu vas donc te retrouver avec un mélange racémique (50% de R et 50% de S). Ce sont tes fameux B et B' minoritaires :

image.png.964717287adea566c0459d3269fd569f.png

 

- Attaque du rouge : la molécule rouge (majoritaire) est aussi un carbocation plan, donc le nucléophile peut aussi l'attaquer par au dessus ou pas en dessous. Ici la différence c'est que tu vas obtenir une molécule qui ne possède pas de carbone asymétrique. Donc peut importe le sens d'attaque du nucléophile, tu obtiendra la même molécule qui correspond à ta molécule A :

image.png.7a96beee1b4395ce732dbf5c3c937147.png

 

 

En fait c'est lors de ta première étape où tu passe par des carbocations que tu peux en avoir des majoritaires (plus nombreux) car plus stables et des minoritaires moins stables. 

 

Est ce que j'ai été claire ? Si jamais n'hésite pas à me demander. 

Bon courage  😉

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