Qcms

[MonsieurCarcinome]

Salut’ j’ai d7 mal avec ces qcms :

 

qcm 16 : 

J’ai pas compris pourquoi dans la E c’est censé etre du 2-chlorobutane(dans la correction)?
 

qcm 17:  je comprends pas non plus le DE

qcm 18 : 

 

si on peut m’aider a trouver les 5 molecules genre je saurais pas les retrouver ?

 

mercii

 

[Pucca]

Salut @MonsieurCarcinome, 

Est-ce que tu peux me dire d'où sont les QCM que je puisse mieux m'y pencher et ne pas te dire de bêtises vis à vis de la correction ?

[bunot]

Salut @MonsieurCarcinome,

 

Pour le QCM 16 c'est juste une question de règle : si tu dessines que le 2-chlorobutane et le 3-chlorobutane c'est la même chose. Mais pour la nomenclature on numérote les carbones de telle sorte à avoir la fonction principal sur le plus petit carbone. Donc on parle de 2-chlorobutane et non de 3-chlorobutane.

 

Pour la 17 le mieux c'est de dessiner et de voir ce qu'il se passe. Tu ajoutes tes chlores en trans (car c'est une trans-addition) sur ton alcène E et tu regardes la configuration des produits : 

Et là tu vois que t'obtiens le mélange racémique RS/SR et non, tous les composés ne sont pas méso, il faut qu'il y ait un axe de symétrie entre les les 2 C* pour qu'il soit méso (ou si t'es à l'aise avec les configuration spatial il faut que c'est la même molécule juste tourné dans un sens différent) mais là par exemple c'est pas le cas.

 

Pour ta dernière question je crois que tu veux plutôt parler du QCM 20 non ? (enfin j'espère sinon je vais répondre à côté ). Du coup c'est une déshydratation d'un alcool en milieu acide est je te met toutes les possibilités de produit : 

Les majoritaires seront les E (question de stéréosélectivité) ensuite les Z et celle du bas sera la minoritaire (question de régiosélectivité).

 

C'est plus clair ?

[MonsieurCarcinome]

Yes, pour le debut, c’est clair, mais pour la la 20(pas la 18 mdrr) je saurais pas le retrouver seul, je voudrais savoir comment y arriver et surtout les configurations ZE(ou est-ce que c’est juste de la deduction et que automatiquement on as du Z et du E) merci a vous deux @Pucca(c’est la compils de qcm de chimie orga sujet 1) et @bunot(je kiffe ta nouvelle coupe sa te va bien, c’est pas ironique mdrr)

Edited February 2, 2023 by MonsieurCarcinome

[bunot]

Il y a 3 heures, MonsieurCarcinome a dit :

mais pour la la 20(pas la 18 mdrr) je saurais pas le retrouver seul, je voudrais savoir comment y arriver et surtout les configurations ZE(ou est-ce que c’est juste de la deduction et que automatiquement on as du Z et du E)

En fait le principe de la déshydratation d'un alcool c'est que t'as la fonction alcool qui est libéré de la molécule, le carbone qui la portait devient donc un carbocation, et pour se stabiliser, il va devoir créer une liaison pi avec un carbone voisin qui va donc devoir perdre un hydrogène (question de valence). Et donc il peut y avoir autant d'alcènes produits différents qu'il y a de carbones autour du carbocation. Là il y en avait 3 donc tu peux avoir 3 alcènes différents. Et comme c'est pas une réaction stéréospécifique (elle se fait en 2 étapes donc les hydrogènes peuvent être libéré dans n'importe quelle conformation), tu peux à chaque fois avoir la configuration Z ou E si l'alcène porte des substituants différents. Dans l'exo 20 c'était le pour 2 des 3 (celui de droite et celui de gauche) mais tu vois que pour celui du bas la liaison pi porte 2 hydrogène du même côté donc il n'y a pas différents stéréoisomères.

 

Donc en gros la méthode c'est de d'abord regarder tout les produits que tu peux avoir et ensuite, pour chacun, regarder si il peut exister sous différents stéréoisomères.

 

Révélation

Il y a 4 heures, MonsieurCarcinome a dit :

@bunot(je kiffe ta nouvelle coupe sa te va bien, c’est ironique mdrr)

Vive les casquettes 

 

[MonsieurCarcinome]

J’ai oublié de mettre un « pas » pour c’est pas ironique @bunot